Самая важная встреча между ними прошла во Флоренции 1 июля 1939 года на свадьбе принцессы Ирены, дочери Константина I, короля Греции, и принца Аймоне Роберто Савой-Аостского, герцога Сполетского, двоюродного брата итальянского короля.
Герцога Кентского якобы послали представлять британскую королевскую семью. Но там происходило намного больше, чем было видно на поверхности. Война казалась неизбежной, Британия имела целью удержать Италию вне конфликта так долго, насколько это реально было возможно. Герцог должен был повлиять на итальянского короля.
Георг VI и премьер-министр Чемберлен даже обсудили, на каком языке герцог Кентский будет разговаривать с королем, когда встретит его во Флоренции. Кроме того, Георг VI утверждал, что его брат должен пригласить принца Филиппа в Британию, тогда его можно будет использовать как посланника, который передаст Гитлеру, что Британия всерьез была намерена объявить о войне, если он попытается захватить Польшу – следующую цель в его списке стран.
Премьер-министр и министр иностранных дел, лорд Галифакс, были не согласны с королем. Они считали, что ситуация для ведения переговоров слишком сложная, и с ней не справится любитель, хоть и с благими намерениями, но не профессиональный дипломат.
Хотя король, согласно его биографу Джону Уилер-Беннетту, не давил на советников, совершенно ясно, что он «вышел из-под контроля», бросив вызов своему премьер-министру и министру иностранных дел, и дал наставления своему младшему брату начать деликатные переговоры с итальянским королем, а также с его немецким кузеном, принцем Филиппом. Это показатель того, как сильно король чувствовал возможность повлиять на ход событий, раз решил выйти за пределы конституционной компетенции, которая гласит «советоваться, поощрять и предупреждать» правительство. Как утверждал историк Том МакДоннелл: «Георга VI преследовали воспоминания о Первой мировой войне, и он был активным сторонником политики умиротворения Чемберлена. Несколько раз он предлагал обратиться к самому Гитлеру, разделяя идею своего брата, герцога Виндзорского о том, что короли и принцы все еще имели важную роль в дипломатии, будто с 1914 года с картой Европы ничего не случилось, когда континент был территорией королевских братьев».
В конце войны принц Филипп предложил свое мнение насчет этих неофициальных королевских обсуждений. Он вспоминал, что герцог Кентский предупреждал его, что Британия будет рассматривать вторжение в Польшу, как повод для объявления войны, и что Германия не должна питать никаких иллюзий по поводу возможных последствий. Кроме того, герцог указал, что министр иностранных дел фон Риббентроп был «вечным оскорблением» для Британии и что конфликт всегда будет неизбежным до тех пор, пока бывший торговец вином занимает свою должность.
Как заметил профессор Петропулос: «Монарху нужна была смелость, чтобы обойти установленные дипломатические и политические процедуры и обсуждать с Германией, какие действия ускорят войну. В соответствии с установленными практиками британской конституционной монархии, это не входило в компетенцию королевской семьи».
После переговоров с герцогом Кентским во время свадьбы в Италии принц Филипп вернулся в Германию для доклада Гитлеру. Фюрер не был особо заинтересован слушать немецкого представителя королевской семьи, поэтому он получил аудиенцию только в августе.
К тому времени события развивались полным ходом. Гитлер отбросил в сторону все предостережения герцога Кентского, а потом показал принцу Филиппу, почему его больше не интересовало, что думают британцы. Когда он стоял в комнате, фюрер ответил на звонок фон Риббентропа, который тогда был в Москве. Именно в тот момент, когда принц Филипп говорил о предупреждении Букингемского дворца, Германия и Россия подписывали печально известный пакт о не нападении Молотова-Риббентропа. И Гитлер, и фон Риббентроп считали, что Британия была слишком «упаднической» для боя. Они оказались не правы: Европа вступила в войну спустя месяц после того, как Германия вторглась в Польшу.
Так же, как Гитлер проигнорировал предупреждение Букингемского дворца, он проигнорировал срочную телеграмму от герцога Виндзорского 29 августа, призывающего к политике сдерживания. По крайней мере, он был любезным и ответил, что «если наступит война», в этом будет виновата Англия. Подобное сообщение герцог отправил и королю Италии Виктору Эммануилу, и получил более примирительный ответ, король убеждал его, что сделает все возможное, чтобы предотвратить конфликт. Как заметил его конюший Дадли Форвуд: «Думаю, что он рассчитывал, что его мудрый совет переубедит фюрера от конфронтации с Англией». То же самое можно было сказать о его брате Георге VI, который в упорной борьбе за мир был готов спровоцировать конституционный кризис, превысив свои полномочия и бросив вызов своим министрам. Где-нибудь в параллельной вселенной, если бы Георг VI и герцог Виндзорский достигли согласия, король мог использовать своего брата, чтобы повлиять на ход войны.
