Когда парламент разошелся, Симон отправился в Одигемский замок, где под охраной находились оба принца22, и оставался там до конца месяца. 2 апреля он попрощался со своей женой, которую он так больше никогда не увидел, и поехал в Нортгемптон с королем и принцем, чтобы предотвратить очередной турнир. Он услышал, что граф Глостера заключил союз с Роджером Мортимером, и понял, что это грозит неприятностями. Симон тут же отправился в Вустер и Глостер, которые занимали очень важное стратегическое положение из-за своих мостов через Северн, а затем в Херефорд. Здесь было распространено заявление, что информация о ссоре между графами Лестера и Глостера является ложной. Затем стало известно, что Иоанн де Варенн и Вильгельм Валенс высадились возле Пемброка. Генрих тотчас жеотдал приказ шерифам, чтобы они не допустили содействия, которое может быть оказано им из-за границы, и поддерживали мир на своих границах23. Соглашение, заключенное между двумя графами 12 мая, было не больше чем уловка. Джон Гиффард, отважный воин и приверженец Симона де Монфора, оставил его, поскольку ему было запрещено брать выкуп со своих пленников, что противоречило условиям мира при Льюисе. Он присоединился к графу Глостера, и они вдвоем решили попытаться захватить Симона или освободить Генриха III на пути Глостера в Херефорд, когда он будет проезжать через Динский лес24. Когда эта попытка провалилась, они последовали за графом в Херефорд и окружили его с трех сторон25. 22 мая Роджеру Клиффорду и Роджеру Лейберну было позволено повидаться с принцем в Херефорде, и они запланировали следующее. Принц только номинально был узником и находился в обществе своего близкого друга Томаса де Клэра, младшего брата графа Глостера. В его окружении также были Роберт де Рос и его кузен Генрих де Монфор. 28 мая принц получил в подарок горячего скакуна и попросил разрешения испытать его на ровной лужайке снаружи городских стен. Небольшая группа людей отправилась вместе с ним, когда приближалось время вечерни. Под видом, что он желает проверить нрав своих коней, принц устроил гонку, и онад продолжалась до тех пор, пока лошади не устали. В это время на соседнем холме появился всадник и махнул ему шляпой. Увидев сигнал, принц Эдуард вскочил на свежую лошадь и помчался во весь опор. Томас де Клэр и несколько оруженосцев последовали за ним. Скрывшись в лесу, принц встретил там своих друзей, и весь отряд поскакал в темноте к Вигмору, замку Роджера Мортимера26.
Последствия побега принца Эдуарда были весьма серьезными. Эта новость разнеслась в течение нескольких дней. Крупным землевладельцам было объявлено о начале военных сборов в Вустере. Был отдан приказ следить за границами и задерживать всех сторонников принца, а епископам было приказано отлучить всех нарушителей мира. Кроме того, гарнизон Бристольского замка должен был передать его Симону27. 1 июня новость достигла графини Лестера, и она сразу после обеда покинула Одигемский замок и всю ночь добиралась в Порчестер под охраной пастуха Доба. Ее сын, Симон-младший, был констеблем этого замка, и она оставалась с ним до 12 июня, а затем переехала в Брамбергский замок, по пути остановившись в Чичестере на обед. Она миновала Вилмингтон, Винчелси и Бетл, после чего достигла Дувра в понедельник, 15 июня. Ее старший сын, Генрих, был смотрителем Пяти Портов и констеблем Дуврского замка, и, несмотря на его отсутствие, Элеанору радушно встретили его заместители. Графиня жила в замке, а ее слуги разместились в городе. Здесь она была в безопасности и в случае необходимости могла покинуть страну морем. Очевидно, во время своей поездки графиня очень спешила, поскольку лошадей и карету она приобрела по пути. Графиня Арунделя дала ей под залог карету и пять лошадей, приор Тичфилда одолжил ей лошадь под дамским седлом, а приор Саусвика обеспечил конем ее портного. Когда вся ее свита одновременно покидала Брамберг, потребовалось восемь лошадей. Часть багажа была доставлена на телегах в Винчелси и перевезена в Дувр на лодках. В Винчелси графиня пригласила горожан на обед. В честь этого были приготовлены два быка и тринадцать овец, не считая других блюд. Через два дня после ее прибытия в Дувр ее пригласили на обед горожане Сандвича, здесь было изобилие рыбы. В Дувре находились два французских посла. Элеанора послала им в подарок вино и позже оплатила их обратную дорогу домой28.