В то время как Симон-старший не смог добиться успеха, Симон-младший набрал рекрутов и мог помочь делу, если бы все его попытки не были безрассудными. Несмотря на затруднительное положение, в котором находился его отец, он тратил время на осаду замка Пивенси только потому, что его удерживал Петр Савойский. В итоге Симон-младший получил срочное послание от отца, которому была нужна помощь. Тогда он направился к Лондону через Тонбридж, получив там девятерых лошадей от своей матери, четыре из которых принадлежали ее священнику, повару, стюарду и кузнецу35. Симон был нужен в Лондоне для того, чтобы подбодрить демократическую партию, которая испытывала ощутимое давление, со стороны горожан, поддерживающих короля. Первые сочли нужным отправить 40 представителей последних в заключение под предлогом их тайного сговора36. Из Лондона Симон отправился в Винчестер, но жители города не только отказались его впустить, но даже схватили одного из посланников и казнили его прямо у него на глазах. Тогда сын графа рассердился и осадил город, безжалостно его разорил, перебил еврейское население и отдал на разграбление37. Проведя три дня в Оксфорде, он отправился в Кенилворт через Нортгемптон и прибыл туда 31 июля. Из-за медленного продвижения и окольного пути Симона-младшего он упустил время и предоставил принцу Эдуарду возможность атаковать себя и своего отца по отдельности. Объединение сил было давней идеей графа, но потерянные дни не оставили ей шанса на осуществление. Когда Симон-младший достиг Кенилворта, он уже опаздывал на день. Ни один зал в замке не мог вместить в себя такую армию, поэтому силы пришлось разместить в деревне и приорстве. Даже командиры, которым полагалось остаться внутри замковых стен, расположились в деревне, чтобы иметь возможность спать на мягких кроватях и освежить себя при помощи ванны. Симону следовало быть настороже, поскольку он получил от принца Эдуарда вежливое предупреждение ожидать его визита. Но когда принц узнал при помощи шпионов о прибытии своего кузена и неосторожном размещении его людей, в нем победил опытный воин, он просто не мог упустить такую блестящую возможность. Эдуард поспешил пересечь Вустер, чтобы добраться до Кенилворта к концу дня 1 августа. Еще до прибытия принца его солдаты схватили часть фуражиров и захватили их лошадей, чтобы заменить некоторых из своих уставших коней. Эдуард пожелал, чтобы все силы противника были взяты живьем. Поскольку они спали, солдаты принца разбудили их криками: «Вставайте, вставайте, предатели, и выходите, иначе все вы умрете». Некоторые вскочили без одежды, у других одежда была в руках, третьи были лишь в том, что успели надеть впопыхах. Самому Симону удалось бежать благодаря хорошему знанию местности. Он переплыл озеро, окружающее замок, на лодке. Большая часть его армии попала в плен. Среди них было несколько влиятельных людей, включая графа Оксфорда. Благодаря большому количеству лошадей, захваченных принцем, пехота преобразовалась в кавалерию. Даже слуги теперь щеголяли на рыцарских конях. Судьба Симона-старшего была предрешена провалом его сына. Принц не мог атаковать таковой многочисленной армией, а долгожданное подкрепление так и не смогло достичь его противника38.
Граф Лестера был вынужден покинуть Херефорд, потому что припасы подходили к концу, а его люди дочиста обобрали ближайшие земли. Он подошел к Северну и в воскресенье пересек его на лодке. 2 августа он был в Кемпси, маноре, принадлежащем патриотически настрой енному епископу Вустерскому. Отсюда армия двинулась к Ивзему, которого она достигла в понедельник вечером 3 августа. Войско графа дошло до южного изгиба Эйвона; и зашло сюда с востока. Симон узнал о продвижении своего сына к Кенилворту, но не о его поражении, и; рассчитывал пройти через Олстер и соединиться с ним. Ивзем распологался внутри излучины реки Эйвон, очертания которой размыто напоминали бычью голову. Река была защищена с юга низкими холмами, а открытое пространство северной части блокировали более высокие холмы. Главная дорога проходила с юга на север и на севере переходила в дорогу на Олстр. Проход через него был самым кратким маршрутом для графа в Кенилворт, хотя он мог попасть туда и через Стратфорд или Уорик. Две дороги проходили к западу от Вустера, но принц Эдуард не воспользовался ни одной из них. Между крутыми холмами с северной стороны и более пологими с юга было небольшое углубление, в котором размещался город. Строго к югу находилось аббатство Св. Марии, к северу тянулся город. Сейчас над городом возвышается холм, и в наши дни там было бы невозможно устроить битву, но в те времена это было открытое место39. Король и граф провели ночь в аббатстве, вокруг которого разместилось войско.
