Тем временем граф Глостера встретился с принцем Эдуардом в Ладлоу, где последний согласился соблюдать старые английские законы и не допускать иностранцев на государственные посты, а граф поклялся ему в верности. Принц сразу стал центром роялистского движения. Вокруг него сплотились умеренные, сдержанные и колеблющиеся. Вскоре его сторонники захватили Честер, Шрусбери и Бриджнорт, а Вустер сдался им без боя. После этого партия сторонников короля сожгла ближайший мост и сломала все другие через Северн. Кроме того, они вытащили лодки далеко на сушу или затопили их и выкопали на месте бродов глубокие ямы. Все это было проделано так основательно, что сбор баронов был перенесен вместо Вустера в Глостер29. Симон послал в Глостер, который был немедленно окружен подкрепление. Город пал через два дня, но замок держался в течение трех недель. Затем гарнизону было позволено покинуть его с лошадьми и оружием, при условии, что они в течение 40 дней не будут выступать против принца Эдуарда30. Северн отрезал Симона де Монфора от восточной части Англии. Ничего не поделаешь, пришлось обращаться за помощью к Ллевелину, который спокойно наблюдал за происходящим и ждал, когда граф окажется в таком затруднительном положении, что готов будет дорого заплатить за его помощь. Вероятно, сам граф не особо стремился к тесному союзу с Ллевелином с тех пор, как тот получил Честер от принца Эдуарда. Валлийский принц запросил за свою помощь такую огромную цену, что многие приверженцы Симона возмутились, когда он все же получил то, что хотел. 19 июля Симон был в Пиптоне, близ Хея, всего в 25 милях от Херефорда. Он заявил о своих условиях, который Генриху III пришлось принять через три дня в Херефорде. Ллевелин потребовал, чтобы признали его титул принца Уэльского, а также тот факт, что он является верховным сеньером всей валлийской знати. Он желал получить замок Матильды, округ Эллисмер и Хеверденский замок. Он также был признан сюзереном Виттингтона, хотя его наследники и так держали от него замок и земли. Вдобавок ко всему этому Ллевелину выплачивалось 30 тысяч марок. Англичане предоставили ему заложников, чтобы обеспечить выполнение этого договора, которые тут же были отправлены в удаленные уголки Уэльса. Возможно, что тогда же было упомянуто и о браке Ллевелина и Элеаноры, дочери Симона де Монфора, но он так и не был заключен до тех пор, пока Эдуард не стал королем Англии31. Одного хрониста поразили грабежи, убийства и пожары, которые случились в результате этого союза, так плохо повлиявшего на дальнейшее течение английской истории32.
Симон покинул Херефорд и вернулся в Монмаут, где он разрушил замок, а Генрих III обратился за помощью к представителям баронской партии33. Джон Гиффард заставлял его ехать в Уск, но подоспевший граф Глостера помог королю продолжить его путь. Тем временем Симон приехал в Ньюпорт, надеясь на поддержку вассалов из Бристоля, готовых переправить его самого и войско через пролив. Но маленький флот, посланный графом Глостера, так сильно повредил бристольские суда, что им пришлось искать убежища на Эйвоне. Тогда граф изменил восточное направление на северное и отправился в сторону земель, занятых Ллевелином. Как только он приблизился к холмистой территории, за ним последовал принц Эдуард и занял долины вместе с их замками. Армия графа возненавидела молоко и мясо коз, поскольку эта была единственная пища, на которую они могли здесь рассчитывать. Она вполне устраивала выносливых валлийцев, но отнюдь не была лакомством для англичан, которым любой ценой нужен был хлеб. В конце концов английское войско повернуло к востоку в надежде найти там достойную пищу. Англичане были утомлены долгим и изнурительным переходом через болота. В результате валлийские союзники пропустили их через Понтипул и Абергавени назад в Херефорд34.