Словно эхом отозвался на слова «Варшавянки» и «Интернационала» звук артиллерийской канонады — это партизанские отряды Демидова общей численностью 1800 человек солдат и рабочих, после истечения срока ультиматума и провокационных выстрелов со стороны офицеров и кадетов, открыли огонь по зданиям Алексеевского военного училища, расположенного в служебных корпусах Екатерининского дворца — красных казармах в Лефортово. Артиллерийский огонь вёлся из шести 75-миллиметровых полевых пушек Арисака, не имеющих прицелов из-за действий сбежавших саботажников-офицеров.
Первый снаряд пролетел мимо цели. Второй ударил по трубе завода Гужона в километре за училищем. Третий попал по корпусу Золоторожского трамвайного парка. Из 20 снарядов, выпущенных по корпусам училища с прицеливанием через канал ствола, было 10 попаданий и крышам, и лепному декору фасадов зданий были нанесены повреждения. Однако, крепкий кирпич и качественный раствор времён Екатерины II показал завидную прочность против слабых снарядов японских пушек Арисака. Спрятанные офицерами мастерских прицельные приспособления пока не были найдены, а без них попадать по огневым точкам юнкеров в зданиях кадетских корпусов и военного училища было невозможно. Подкатить орудия для стрельбы в упор не получалось — оборону за прочными и толстым стенами комплекса зданий внутри парка занимали более 1000 юнкеров, по большей части бывших фронтовиков, унтер-офицеров и подпрапорщиков, имевших боевые награды, а также кадеты старших возрастов, получивших хорошую стрелковую и тактическую подготовку. С ними в лефортовских зданиях засели 120 офицеров — военных профессионалов из отрядов Алексеева, многие из которых имели фронтовой опыт, 250 кадетов старших классов, 65 кадетов младших классов, переодетых в юнкерскую форму по приказу полковника Рара.
Проведя инспектирование позиций обороны училища и кадетских корпусов, полковник Рябцев нашёл их весьма впечатляющими. Однако, группы рабочих Благуше-Лефортовского, Рогожско-Симоновского и Басманного районов, солдаты разных запасных частей, всё же начали занимать позиции для штурма в Головинском саду и Анненхофской роще, со стороны Лефортовской военной тюрьмы и вдоль Яузы.
По инициативе полковника Гирса, прибывшие родители части воспитанников-москвичей из младших возрастов 1-го Московского кадетского корпуса, расположенного в огромных зданиях Екатерининского дворца архитекторов Ринальди, Кампорези, Бланка, ввиду морального потрясения воспитанников, забрали их по домам.
Перед началом атаки полковнику Рару снова было предложено сдаться, гарантируя безопасность и свободу. Полковник Рар, оценивая очевидную слабость и неумелую импровизацию действий малочисленных отрядов Демидова и, получив личные уверения полковника Рябцева о присылке двух броневиков для деблокады училища, заявил в ответ, что юнкера умрут, но не сдадутся…
После провала переговоров, рабочие и солдаты по команде своих выбранных командиров поднялись из окопов и короткими перебежками пошли в атаку на кадетские корпуса и военное училище, а работницы — красные санитарки, начали собирать раненых и мёртвых, поскольку умело расположенные офицерами пулемёты на чердаках и в окнах зданий открыли убийственный огонь. Когда по группам рабочих и солдат, остановившимся в 150–200 метрах от оград и стен училища, ударили трофейные австрийские 90-миллиметровые бомбомёты типа Minenwerfer M 14, и в страшном грохоте в разные стороны полетели оторванные руки, ноги, части внутренностей и обломки оружия, среди никогда не бывавших под огнём на фронте рабочих и солдат возникла страшная паника, и они в беспорядке отступили за свои баррикады и в окопы, падая под пулями, бросая винтовки. Набережная огласилась криками боли, отчаяния и ужаса. 17 убитых и 45 раненых, в том числе тяжело, заставили прекратить попытки штурма до того, как будут найдены прицелы и станет возможной прицельная стрельба по пулемётам и окнам.
Неудача в Лефортово была компенсирована крупным успехом в другом месте: занятие и взятие под охрану красногвардейцами Симоновских пороховых складов, где имелось 200 миллионов единиц различных боеприпасов, прекращение отпуска оттуда боеприпасов частям комитета думы и офицерским отрядам по поддельным накладным и требованиям. Это событие само по себе уже могло решить исход начинающегося сражения. Кроме того, снаряды и патроны Мыза-Раевского склада из Малых Мытищ прибыли в Москву вместе с отрядом рабочих через Ярославский вокзал, сразу изменив баланс сил в сражении за телефонную станцию и боях за Красные ворота на севере города.
