Полноценно работать в больнице в условиях, не отвечающих никаким самым элементарным санитарным требованиям, было неимоверно трудно. Помещение, занимаемое больницей, ветшало с каждым годом. Нескончаемый поток прошений о предоставлении нового помещения не находил откликов ни в одной инстанции. Одно из последних прошений врача Савастеева от 31 октября 1857 года в который раз указывает на плохие условия в городской больнице: «...Кухня больницы холодна и угарна». Не найдя поддержки, Петр Иванович Савастеев подает прошение об отставке, которая принимается. В конце 1857 года на должность врача назначается титулярный советник врач К. Иванов. Он же исполнял должность провизора аптеки. Поставщиком продовольствия в городскую больницу становится купец 3-й гильдии Антон Антонович Воробьев.
Шли годы, а городская больница по-прежнему арендовала «не соответствующий больничным нуждам» дом купца Л. Тимашова. Жалование ни медицинскому персоналу, ни работникам больницы не увеличивали. Исключение составил лишь письмоводитель (?), жалование которого стало 85,5 рубля в год (с 1861 года). Двумя годами раньше военное ведомство увеличило расценки на содержание одного больного военнослужащего. Теперь они равнялись 46,5 копейки в сутки, а на погребение платилось 1 рубль 13 копеек.
В марте 1860 года на должность попечителя городской больницы вместо купца Н.Н. Будникова был назначен подполковник и кавалер Николай Матвеевич Эндогуров. В январе 1860 года оставил должность смотрителя больницы А.И. Соколов. На эту должность был назначен титулярный советник Григорий Васильевич Пташинский, который пробыл в этой должности лишь 2 месяца. 14 марта 1860 года на должность смотрителя назначается губернский секретарь Поликарп Гаврилович Шупинский. Поликарп Гаврилович родился в дворянской семье в 1821 году. Учился в Смоленском уездном училище, но полного курса не окончил. Вместе с братом имел 26 десятин земли. Награжден бронзовой медалью на Владимирской ленте в честь памяти войны 1853-1856 годов. На должности смотрителя городской больницы находился до 1866 года.
16 мая 1866 года П.Г. Шупинский умер на службе от «тифозной горячки» (11).
В 1865 году врачом городской больницы назначается барон фон Шиллинг Христофор Леопольдович, но уже 18 апреля 1866 года он освобождается от службы по болезни.
До конца июля в городской больнице врача не было. Лишь 23 июля 1866 года «из Порецкой городовой больницы переведен лекарь А. Сорнев и назначен врачом» (12).
В апреле 1866 года городская больница была переведена в другое здание. Жена Г.В. Пташинского, Прасковья Васильевна Пташинская, сдала свой дом в аренду под городскую больницу за 180 рублей в год. Это был 2-этажный дом с тремя одноэтажными флигелями, расположенными с трех сторон основного здания. Располагался он на улице Нижней (ныне улица Рабочая). После смерти П.Г. Шупинского на должность смотрителя был назначен Щукин. В связи с тем что попечитель Сычевской городской больницы Н.М. Эндогуров не имел в Сычевском уезде своих земель и имений, а жил в основном в сельце Нескучное Калужской губернии и в Сычевке практически не бывал, то было принято решение о назначении еще одного попечителя. Им стал сычевский купец 2-й гильдии Семен Парфенович Паршенков. Ежегодно он жертвовал на больницу 100 рублей. Кроме этого, Паршенков СП. закупил и передал больнице 12 кроватей, а также «...для потребностей больницы магнитоэлектрическую американской конструкции и гальваноэлектрической конструкции... машины и курс лечения электричеством доктора Оскара Ковалевского, приобретенные за 140 рублей...» (13). Делал пожертвования в больницу и Н.М. Эндогуров по 150 рублей в год. Жалование смотрителю больницы было увеличено до 200 рублей в год.
