Воспитанный в традициях богемы, насквозь проникшийся ею, Кручёных принёс её демократизм и в стены еврейского женского профессионального училища, куда был принят учителем рисования. По иронии судьбы, единственным сохранившимся свидетельством о его первом месте службы является жёлчный, а местами и откровенно пошлый фельетон в местной газете «Родной край»12, в котором молодого учителя бичевали за то, что службу он «посещал самым неаккуратным образом, или, вернее, совсем не посещал», а администрация училища «всё это наблюдала и не предпринимала никаких мер к тому, чтобы заставить учителя или исполнять свои обязанности, или предоставить место более добросовестному человеку». Автор фельетона привёл и любопытную портретную характеристику своего героя: «Художник он только с внешней стороны: носит пелерину, клетчатые брюки, шляпу с широкими полями. Особенно он напоминает собой „свободного художника“ своими крайне развязными манерами». Далее сообщалось, что молодой учитель «уже тяготится» званием учителя рисования, «почему решил „перейти в поэты“. Сам старается говорить рифмой и своих учениц заставляет делать то же. На улице дети встречают своего учителя не обычным приветствием, а: „Откуда умная бредёте вы, голова?“»
Действительно, Кручёных не собирался долго задерживаться в Херсоне и 26 июля 1907 г. подал в Московское Училище живописи, ваяния и зодчества прошение о зачислении его «в натурный класс, или, в случае неимения там вакансии, в низший класс, где таковая имеется»13. И хотя в Училище он принят не был, осенью всё же прибыл в Москву в надежде осуществить-таки юношескую ещё свою мечту стать «свободным художником». Вскоре по приезде в Москву Кручёных стал сотрудничать в популярном юмористическом журнале «Будильник», еженедельнике «Весна», в «Московской газете» и других изданиях, а в 1908 г. прославился выпуском серии шаржей и карикатур «Вся Москва», где фигурировали, преимущественно, писатели, художники, учёные. Экземпляров этого издания обнаружить не удалось, однако сведения о нём содержатся в воспоминаниях Кручёных «Наш выход» и «Жизнь будетлян», а также в небольшой заметке в «Херсонской Газете Копейка»: «В 1908 г. Кручёных, по предложению московского издательства „Децете“, написал целый ряд открыток „Вся Москва в карикатурах“, в числе которых были карикатуры на многих известных московских писателей и художников. Издание имело колоссальный успех.»14
Кручёных упорно искал себя в искусстве и в жизни. То. что ему удалось довольно удачно сотрудничать в московских популярных изданиях, придавало сил и уверенности, однако он совсем не собирался навсегда посвятить себя шаржу и карикатуре. Тем более, что в Москву он приехал с целью начать публицистическую, а там – и полноценную литературную деятельность, о чём говорил друзьям ещё в Херсоне. Последнее осуществить было совсем непросто, нескольких «особых идей» оказалось для этого явно недостаточно. Оставалось работать и ждать своего часа.
В этот нелёгкий для себя период, перед поездкой в Москву. Кручёных познакомился с художником и поэтом Давидом Давидовичем Бурлюком (1882–1967), которого раньше знал только по его картинам. Надо сказать, что в различных вариантах своих воспоминаний и биографий Кручёных называет разные даты своего знакомства с Д. Бурлюком. имевшем огромное значение во всей последующей его жизни. Вероятней всего, что они познакомились именно во второй половине 1907 г., когда большая семья Бурлюков переехала на жительство в главную экономию имения графа А. А. Мордвинова в Таврической губернии, где глава семейства. Давид Фёдорович Бурлюк (1856–1915). стал работать управляющим. Главная экономия располагалась рядом с селом Чернянкой (она отделялась от него высокой глинобитной – «крепостной» – стеной), находившемся неподалёку от города Каховки и. примерно, в 140 км на северо-восток от Херсона. Главная экономия не имела официального названия, почему её часто, для удобства, называли Чернянкой. Кроме того, с 1907 по 1914 гг. Бурлюки также снимали в Херсоне, в одном из доходных домов местного крупного судовладельца С. И. Волохина, квартиру, с чудесным видом на Днепр с небольшого аккуратного балкона второго этажа. В разные годы в их херсонской квартире и в Чернянке бывали В. Хлебников, В. Маяковский, Б. Лившиц, М. Ларионов и другие видные представители русского авангарда.
Между Кручёных и Д. Бурлюком сразу же возникли дружеские отношения, которые укреплялись нередкими встречами в Херсоне и Чернянке, где Кручёных любил подолгу слушать непрерывно и неистово работавшего старшего товарища. «3а работой, – вспоминал он, – Давид Давидович читал мне лекции по пленэру потом вдруг начинал громогласить, декламировать Брюсова, – почти всегда одно и то же:
