Врангелю удалось сохранить ядро своей армии и после поражения в Северной Таврии и прорыва Красной армией перекопских позиций эвакуировать его вместе с частью беженцев, офицеров и солдат, служивших в тыловых учреждениях, в Галлиполи в Турции. Но во время эвакуации барон совершил роковую ошибку. Он выпустил обращение, где говорилось: „Правительство Юга России считает своим долгом предупредить всех о тех тяжких испытаниях, какие ожидают приезжающих из пределов России. Недостаток топлива приведёт к большой скученности на пароходах, причём неизбежно длительное пребывание на рейде и в море. Кроме того, совершенно неизвестна дальнейшая судьба отъезжающих, так как ни одна из иностранных держав не дала своего согласия на принятие эвакуированных. Правительство Юга России не имеет никаких средств для оказания какой-либо помощи как в пути, так и в дальнейшем. Всё это заставляет правительство советовать всем тем, кому не угрожает непосредственной опасности от насилия врага, остаться в Крыму“. И многие предпочли остаться. Впоследствии десятки тысяч оставшихся, как бывших военнослужащих, так и гражданских лиц, стали жертвами красного террора. Врангель вряд ли предполагал, что победители после того, как Гражданская война, по сути, завершилась, будут так жестоки. Всего он эвакуировал на 126 кораблях 145693 человек, не считая судовых команд, в том числе 50 тысяч чинов армии и 6 тысяч раненых. Без призыва остаться эвакуированных, вероятно, было бы в 2–3 раза больше.
Победе над Врангелем во многом способствовали войска Нестора Махно.
Нестор Иванович Махно родился в селе Гуляйполе (ныне — Запорожская область) 7 ноября 1888 года. Родители мальчика были бедными крестьянами, отец Иван Родионович работал у барина кучером, мать Евдокия Матреевна вела дом и занималась детьми: Нестор был младшим из пяти сыновей. Со смертью отца семья осиротела, дети потеряли единственного кормильца. Младшему из братьев тоже пришлось несладко. Достигнув возраста семи лет, мальчик стал наниматься на подённую работу: пасти скот, батрачить. Несмотря на это, Нестор успел четыре года проучиться в церковно-приходской школе, куда его отдали в восемь лет.
С 1903 года юноша работал на чугунно-литейном заводе. В 1906 году Махно был арестован за ношение оружия, но его отпустили по малолетству. Именно в этот период будущий атаман знакомится с концепцией анархизма, и анархия навсегда становится его музой.
Под внешней холодностью и неподвижностью лица кипели страсти, которые он скрывал. Но бешеные эмоции рвались на волю! Выросший без отца, юный Махно начинал ещё при царизме в гуляйпольской группе „Вольного союза анархистов-хлеборобов“. И сразу проявил склонность к насилию. Послужной список для совсем ещё молодого человека внушительный: убийства, налёты, экспроприации. Вступив в „Вольный союз анархистов-хлеборобов“, Нестор Махно участвовал во многих террористических актах, связанных с экспроприацией имущества помещиков и зажиточных крестьян.
Если в обеих столицах эсеры занимались политическим террором, то на местах боевые акции частенько вырождались в форменный грабёж. „Это был какой-то психоз, — вспоминал один из старых революционеров, — какая-то массовая зараза. Банки, магазины устраивали электрическую сигнализацию, и „эксы“ обрушивались на мелкие лавочки, на обывательские квартиры“.
В 1910 году члены группировки были преданы суду. Военный суд города Екатеринослава (Днепропетровск) смертный приговор по малолетству заменил каторгой на 20 лет. Махно недолго посидел в Екатеринославе, потом его перевели в Москву, в Бутырку, которую тогда именовали Всероссийской центральной тюрьмой. Здесь он познакомился с анархистом Аршиновым, который оказал немалое влияние на молодого сокамерника.
Держали в кандалах. Тюремная камера стала для него университетом. Он считал абсолютным злом любое государство и любые партии. Ему нравились только, как он говорил, „простые труженики, не вкусившие ещё городского политического яда“. Иначе говоря, он желал быть единственным политиком в стране.
В Бутырке Нестор не терял времени даром: он не только впитывал основы идеологии, почерпнутые у старшего коллеги по борьбе, но и занимался самообразованием: прочитал множество книг по политэкономии, истории, изучал математику, грамматику, русскую литературу. Вышел из тюрьмы Махно вместе с Аршиновым в марте 1917 года, по амнистии в честь Февральской революции. Помимо знаний и опыта узник вынес из заключения и страшное приобретение — чахотку, которая и убила его спустя много лет.
Вернувшись после заключения в Гуляйполе, Нестор оказался в самой гуще революционных событий. Его, „пострадавшего за правое дело“, односельчане выбрали главой крестьянского союза и местного крестьянского Совета. При участии Махно осенью 1917 года из Александровской волости прогнали представителей Временного правительства и установили советскую власть.