Что представляло собой Гуляйполе тогда? Население: двадцать-тридцать тысяч человек. Несколько школ. И вот важная деталь: до революции Гуляйполе выступило против столыпинского закрепления земли в частную собственность. Покупать землю на родине Махно не желали. А Нестор Иванович пообещал раздать землю — бесплатно и по справедливости. Он повёл крестьян разорять помещичьи усадьбы, богатые хутора и процветающие хозяйства немцев-колонистов, которых в тех местах было немало. Забирали всё, что хотели: скот, инвентарь. Остальное — сжигали.
Почему разворовали не всё? В чём смысл уничтожения чужой собственности?
А это и есть затаённая мечта тех, кто не переносит чужого успеха: пусть всё превратится в пепел, лишь бы больше никто на этом не обогащался! Махно хотел, чтобы владельцы мельниц и маслобоен отказались от своего имущества в общую пользу. А сельская беднота требовала взорвать их или сжечь: „Прогоним власть, тогда построим новые“.
В Гуляйполе был коммерческий банк. Нестор Иванович постановил: пусть банкиры перечислят деньги на революционные цели. Пришёл в банк, предъявил подписанное им же постановление. Руководители банка посмотрели на него… и выдали деньги.
„Деревня есть царство анархии, — записал в дневнике профессор Московского университета Юрий Готье. — Когда она спокойна, то жить хорошо; когда она приходит в кинетическое состояние, спасайся кто может. Никто не хочет ничего делать; наш человек понимает свободу по-своему — как свободу от всякого дела и обязанности“.
Нестор Махно оседлал восстание деревни против города. Крестьянское самосознание строилось на уверенности в том, что городские жители — паразиты. А государство — зло. Идеал — это вольная жизнь, в которой вообще нет места начальству. Крестьянину никто не нужен: ни священники, ни начальники, ни сборщики налогов, ни торговцы. Сами будем меняться с горожанами всем необходимым…
„Население требовало немедленного похода на город, чтобы разогнать засевших там ненужных, вредных для дела правителей“, — вспоминал Нестор Иванович.
Он воспользовался невероятной активностью разбуженных революцией крестьян. Дал выход накопившемуся в деревне напряжению. И внутридеревенская вражда превратилась в готовность перебить всех и каждого.
„Месть тем, кто рвёт и топчет жизнь социально замученного, политическим насилием изуродованного и духовно порабощённого трудового народа! — призывал Махно. — Больше не будет пощады врагам трудящихся. Пощады не будет никому“.
Город боялся Махно. Деревня встречала его с восторгом, потому что он раздавал землю, обещал избавить от налогов и хлебопоставок. Он повсюду находил сторонников, которым по душе пришлись анархистские лозунги вольности и самоуправления. Крестьяне всей душой мечтали остаться вовсе без власти, которую страстно ненавидели саму по себе. Желали, чтобы их оставили в покое. Сопротивлялись всем, кто пытался забрать хлеб. На зданиях повстанческого штаба висели лозунги: „Власть рождает паразитов! Да здравствует анархия!“, „Мир хижинам — война дворцам!“
В 1918 году как представитель гуляйпольского ревкома он участвовал в общедонской конференции ревкомов и Советов.
Весной 1918 года Нестор Махно покинул украинские земли и провёл несколько месяцев в России, где участвовал в съездах анархистов и копил силы для дальнейшей борьбы. По его словам, в Москве он даже встречался с Владимиром Лениным и просветил вождя пролетариата касательно событий в Украине, но подтвердить либо опровергнуть эту информацию невозможно. Зато поддержкой большевиков Махно точно заручился и после этого отправился на родину, собираясь взять реванш за весенние неудачи.
В июле 1918 года Махно вместе с анархистом Алексеем Чубенко перешёл границу и направился в Гуляйполе. В то время Украина была относительно стабильным островком в революционном мире. Украинская центральная рада, не сумев выполнить свою часть Брестского договора, покинула политическую арену. 29 апреля 1918 года власть на Украине захватил генерал Павел Скоропадский и установил в стране монархическую форму власти — Гетманат. Опирался он на консервативные круги, прежде всего на крупных землевладельцев. Повсеместно земля стала возвращаться бывшим хозяевам, которые требовали компенсации за „временное пользование“.
Естественно, это привело к недовольству крестьян, часто перераставшему в вооружённые выступления. Для их подавления использовались части немногочисленной Державной варты (Государственной стражи) или немецкие и австрийские солдаты. Немцы поддержали режим Скоропадского, так как гетман сумел в определённой степени наладить поставки продовольствия в Германию и Австро-Венгрию. В отличие от Центральной рады, Скоропадский стремился создать боеспособную армию, но столкнулся с противодействием со стороны немецких властей, которые прекрасно понимали, что в таком случае гетман не будет заинтересован в германской помощи. Гетманские войска представляли собой своеобразный костяк, который в будущем должен был стать основой многочисленной армии.
