Как и предполагал царь, новые военачальники, посланные им из Москвы в Ливонию, князья Дмитрий Курлятев и Михаил Репнин оказались менее удачливыми и расторопными, чем их предшественники. Поначалу дела у новых воевод шли неплохо: был с ходу завоеван городок Кавелехт, сожжен Верполь. Но, увлекшись мелкими стычками на пути к предместьям Ревеля, Курлятев и Репнин прозевали опасный выпад магистра Кетлера и воеводы рижского архиепископа Фелькерзама; те, собрав в кулак более десяти тысяч ратников, опрокинули разрозненные отряды под командованием Репнина и осадили крепость Ринген под началом стрелецкого командира Русина с тремястами воинами. Крепость Ринген держалась около пяти недель и выдержала несколько приступов, а полки Курлятева и Репнина так и не смогли придти на помощь Русину. Когда у осажденных кончился порох, крепость пришлось сдать.
Царь был взбешен, когда в своем донесении главные его воеводы бахвалились бравой победой, одержанной между Дерптом и Рингеном над войском брата магистра, Иоганном Кетлером, которого удалось пленить, но ни слова не сказали о бедственном положении осажденной крепости Ринген Русина и ее падении. Из других источников царь Иван узнал, что магистр Кетлер к исходу октября уничтожил всех русских пленных, взятых им в крепости Ринген и, обратив в бегство войско воеводы Репнина, чуть не отнял Дерпт, где оставалось мало русских ратников, а знатные жители вероломно изменили присяге царю и тайно звали к себе магистра.
В довершение ко всему, воспользовавшись неразберихой в управлении войском воеводами Курлятевым и Репниным неприятельские полки магистра Кетлера совершили опасный рейд от крепости Ринген через Валк и Тирзен в пограничные русские земли близ Себежа. Магистр сжег предместье города Красного, множество близлежащих сел старинный монастырь святого Николая и, пограбив опустошив Себежскую область удалился в Ригу. Царь Иван понял, что неспроста ливонские рыцари сожгли монастырь покровителя моряков и купцов Николы Чудотворца, как бы давая понять русскому царю, что путь к морю и морской торговли ему заказан…
Только тогда, когда войско магистра зимой в декабре отошло на отдых, Репнину удалось снова овладеть крепостью Ринген, в котором практически не осталось неприятельских воинов. Когда Курлятев и Репнин послали гонца в Москву с хвастливым донесением: отбит важный город Ринген, то вместо требуемой воеводами царской благодарности и наград Иван отослал того же гонца назад со словами – «Все могу простить несчастливым воеводам, кроме сожжения неприятелем нашего старинного монастыря святителя Николая в Себеже». Выражая полное недовольство действиями Курлятева и Репнина за три месяца осенне-зимней кампании, царь отозвал их без объяснения причин, но, все же, проявляя своего рода великое милосердие не решился на опалу князей-воевод…
Уже в декабре того же 1558 года вместо воевод-неудачников царь послал в Ливонию новых крепких полководцев: Семена Микулинского, Василия и Петра Серебряных, Ивана Шереметева, Михаила Морозова, крымского царевича Тохтамыша со свежим сильным войском. Царев приказ главному воеводе Микулинскому был идти на Ригу. Готовый начать кровопролитие, опустошать Ливонскую землю и истреблять неприятеля в поле, Семен Микулинский и Василий Серебряный написали грамоту магистру Кетлеру, что в случае его покорности еще возможен мир между царем и магистором, в противном случае новый зимний этап военной кампании обернется неисчислимыми ненужными жертвами ливонских ратников и мирного населения. Зная, что московские полководцы любят воевать зимой, особенно, в поле, магистр Кетлер все силы бросил на укрепление и вооружение своего войска и подготовки к штурму мощных крепостей.
Ответа магистра на мирное предложение московских воевод, как и следовало ожидать, не последовало… Потому 17 января сильное русское войско Семена Микулинского вступило в Ливонию из Пскова, сразу же захватив полосу пространства свыше ста верст. У князя Василия Серебряного была своя задача и царев приказ углубиться еще дальше в сторону Балтийского моря – на Мариенбург и к морской границе Литвы и Пруссии. Близ города Тирзена дружина Серебряного встретила крупный отряд ордена меченосцев, которым предводительствовал второй полководец Ливонии Фелькерзам, доставивший столько хлопот армии Курлятева и Репнина.
