Тем временем большевистское Временное рабоче-крестьянское правительство Украины переехало из РСФСР в Харьков. 6 января 1919 года своим декретом оно провозгласило Украинскую Социалистическую Советскую Республику. Советскими руководителями Украины в период с 1919 по 1921 год были Георгий Пятаков (март — май 1919 г.), Серафима Гопнер (сентябрь — октябрь 1918 г.), Эммануил Квиртинг (октябрь 1918 г. — март 1919 г.), Станислав Косиор (май 1919 г. — ноябрь 1920 г.), Вячеслав Молотов (ноябрь 1920 г. — март 1921 г.). Безусловно, что при столь частой сменяемости в условиях продолжавшейся Гражданской войны внести существенный вклад в развитие этого края они не смогли.
В самой Директории также не все было в полном порядке. В начале 1919 года к ней и её правительству возникла оппозиция, которую составили социалисты-революционеры, левые украинские эсеры и социал-демократы-независимцы. В результате этого украинская демократия оказалась разделена на отдельные лагеря, которые противоречили друг другу в вопросах социально-экономической ориентации УНР.
2 февраля ввиду наступления большевиков Директория перебралась в Винницу. В это время, именно тогда, когда С. Остапенко от имени Директории добивался признания Антантой суверенитета Украины, помощи в борьбе с большевиками и допуска делегации УНР к участию в работе Парижской мирной конференции, начальник штаба французских войск полковник А. Фрейденберг потребовал реорганизации Директории и правительства, считая их «большевистскими».
По указанию Антанты В.К. Винниченко как «почти большевик» вместе с остальными левыми социалистами был выведен из состава Директории и других органов власти УНР 10 февраля 1919 года. После ухода её руководителя Директория фактически превратилась в походный лагерь при командовании верховного атамана Петлюры, а сам Винниченко вскоре удалился за границу, намереваясь принять участие в работе конференции Второго интернационала в Берне. В эмиграции его политические воззрения трансформировались в направлении национал-коммунизма и восприятия советской власти. Непродолжительное время находился в Венгрии, где встречался с руководителями новопровозглашённой Венгерской Советской Республики. Лидер венгерских коммунистов Бела Кун обещал Винниченко помочь ему договориться с представителями Советской России о создании единого революционного фронта России, Венгрии и Украины против сил Антанты, однако переговоры так и остались безрезультатными.
Во второй половине 1919 года В.К. Винниченко переехал в Австрию, где написал своё главное произведение — трёхтомную мемуарно-публицистическую работу «Возрождение нации (История украинской революции. Март 1917 г. — декабрь 1919 г.)» (укр. «Відродження нації»). В этом произведении, являющемся ценным источником для изучения и понимания сложных политических процессов после революции 1917 года, Винниченко выступает с левых позиций, называя себя «украинским коммунистом» и ставя в вину большевикам недостаточное внимание к национальному фактору. Поскольку в это время бывший глава Директории ближе всего стоял к марксистским позициям, он попытался организовать новую партию с коммунистической социально-экономической программой и с «национальной спецификой». В конце 1919 года Винниченко объявил о своём выходе из УСДРП и организовал в Вене Заграничную группу Украинской коммунистической партии, а также создал её печатный орган — газету «Нова доба», в которой опубликовал своё письмо-манифест «К классово несознательной украинской интеллигенции», возвестив о своём переходе на марксистскую платформу.
В начале 1920 года вышел на контакт с советскими представителями и начал интенсивные переговоры о возможности возвращения на родину и участия в советских органах власти. Советское руководство и лично Владимир Ленин с благосклонностью отнеслись к просьбе эмигранта. В мае 1920 года Винниченко с женой прибыл в Советскую Россию и посетил Москву, встречался с Лениным, Львом Троцким, Григорием Зиновьевым, Львом Каменевым, Георгием Чичериным, Христианом Раковским и Николаем Скрипником, предложившими ему присоединиться к Российской коммунистической партии (большевиков). Первоначально Винниченко принял их предложение, вступив в РКП(б) и заняв пост заместителя председателя Совнаркома Украинской Социалистической Советской Республики с портфелем наркома иностранных дел и кооптацией в члены ЦК Коммунистической партии (большевиков) Украины. Однако, поскольку его так и не ввели в состав Политбюро КП(б) У, Винниченко отказался от участия в работе правительства УССР и в середине сентября 1920 года выехал из Харькова в Москву, а оттуда повторно эмигрировал.
Вернувшись в Вену и продолжая издавать в 1920–1922 годах в Вене фактически коммунистический по направленности журнал, Винниченко выступил с критикой национальной и социальной политики РКП(б) и Советского правительства. Тем не менее в УССР в 1920-е годы его продолжали считать пролетарским писателем и даже выпустили 24-томное собрание его сочинений (в 1926–1930 годах).
