Вначале наступление украинских войск развивалось успешно. 24 августа войска УНР выбили большевиков из Фастова, Василькова и Белой Церкви, а 30 августа ее части вошли в Киев. Но эта победа была не полной. В оставленный большевиками город несколькими часами позже украинских войск с левого берега Днепра вошли деникинские части, и генерал А. Кравс по требованию генерала Н. Бредова вывел свои войска из Киева.
Потеря столицы деморализовала армию УНР, бойцы которой считали, что их предало высшее командование. Они начали самостоятельно расходиться по домам. Разозленный Петлюра отстранил генерала Кравса от командования и назначил по нему следствие. Однако хрупкий компромисс между властью и оппозицией в Украинской державе был разрушен.
В 1920 году Кравс, будучи командиром бригады, присоединился к армии УНР, где командовал группой войск, которая в августе 1920 года пробилась в Чехословакию. После пребывания в лагерях интернированных частей с 1924 года проживал в Вене, занимаясь ветеранской и политической деятельностью. Автор мемуаров. Умер 13 ноября 1945 года в Вене.
Украинские националисты лихорадочно искали новых союзников. 20 сентября между командованием армии УНР и штабом Революционной повстанческой армии Украины под командованием Н. Махно было подписано соглашение о совместной борьбе с белыми. По этому соглашению в случае победы над неприятелем махновцы должны были прийти к власти в автономном Запорожском районе.
24 сентября Директория объявила войну деникинцам, и уже через несколько дней на Правобережье развернулись бои между армией УНР и белогвардейцами, которыми командовал генерал Я. Слащов. 27 сентября части Украинской повстанческой армии разгромили несколько полков деникинской армии. Потери белых в этих боях, по разным источникам, составили от 5 до 18 тысяч убитыми, ранеными и пленными. После этой победы Махно прорвал вражеский фронт и повел свою армию в большой рейд по тылам противника, надеясь захватить всю Южную Украину.
4 ноября в Жмеринке состоялось военное совещание с участием членов Директории, высшего командования и правительства, на котором выяснилось, что командование Галицийской армии стремится заключить союз с Деникиным. В частности, было установлено, что 6 ноября на станции Зятковцы по указанию командующего Галицкой армией генерала М. Тарнавского было подписано перемирие между его войсками и вооруженными силами юга России. Приказом диктатора Петрушкевича эта сепаратная сделка отменялась, а генерал Тарнавский предстал перед судом. Но это была только видимость реакции властей, так как 16 ноября Петрушевич и правительство Западно-Украинской народной республики покинули Украину, а 17 ноября в Одессе командующий Галицийской армией генерал О. Микитка подписал новое соглашение с деникинцами, по которому Галицийская армия переходила в полное распоряжение главнокомандующего вооруженными силами юга России.
16 ноября Каменец-Подольский захватили польские войска. Петлюра, на которого возлагалось «верховное командование делами Республики», выехал в Проскуров, а некоторые члены Директории бежали за границу.
2 декабря 1919 года на совещании в Чертории Петлюра с членами правительства решил перейти к партизанским формам борьбы, и на следующий день правительство обратилось к населению Украины с соответствующим обращением. Ещё через несколько дней Петлюра, назначив командующим армией генерала М.В. Омельяновича-Павленко, выехал в Варшаву.
Новый командующий Михаил Владимирович Омельянович-Павленко родился 8 декабря 1878 года в семье русского генерала, происходившего из дворян Бессарабской губернии. Окончил Сибирский кадетский корпус (1898), Павловское военное училище (1900), Офицерскую стрелковую школу (1914). Участвовал в Русско-японской и Первой мировой войнах. Кавалер ордена св. Георгия IV степени, полковник. После Февральской революции выступил в поддержку украинского национального движения. По инициативе Центральной рады был начальником гарнизона в Екатеринославе, инспектором украинского военного секретариата (военным комиссаром Центральной Рады) на Румынском фронте, с лета 1918 — командир 11-й кадровой пешей дивизии в армии гетмана П. Скоропадского, — генерал-хорунжий. В конце 1918 года присоединился к антигетманскому восстанию, с 10 декабря — командующий Галицийкой армией Западно-Украинской народной республики. После смещения с 9 июня 1919 года вновь служил в штабе действующей армии УНР. С 8 сентября был командиром Запорожской группы действующей армии УНР.
