Нестор Иванович Махно принадлежал к числу революционеров с большим стажем. За участие в террористических актах и «экспроприациях» еще в 1910 году он был приговорен органами власти к десяти годам каторги. После событий 1917 года Нестор Иванович был освобождён из Бутырской тюрьмы революционными силами и уехал в село Гуляй-Поле, расположенное в Екатеринославской губернии. Там он создал вооружённый отряд, который начал борьбу с германскими оккупантами и гетманскими властями Украины. В последующем отряд под командованием Н.И. Махно воевал против белогвардейцев, петлюровцев и периодически вступал в вооруженные конфликты с советскими войсками.
При этом Нестор Иванович несколько раз не только заключал договоры с Советской властью, но и выступал под её знамёнами. Так, в феврале 1919 года части Махно входили в состав 2-й Украинской армии, в марте — мае 1919 года вели борьбу с белогвардейцами на участке Мариуполь — Волноваха. Но в конце мая Н.И. Махно выступил против Советской власти. Правда, вскоре он снова повернул оружие против белогвардейцев, захватив совместно с частями Красной армии значительные территории. А когда в январе 1920 года основные силы Красной армии вступили в район действия махновцев, последние начали массово вливаться в её ряды.
Отряды Махно состояли, главным образом, из местного крестьянства юго-восточных областей нынешней Украины, которое не желало видеть на своей земле ни «белых», ни «красных». Махновцы были привязаны к родной местности и своим деревням. Поэтому, когда советское командование решило перебросить отряды Нестера Ивановича под Ковель, они не подчинились и подняли мятеж.
Весной и летом 1920 года отряды Махно противостояли Советской власти. В это же время Нестер Иванович решительно отказался и от союза, который предлагал ему генерал П.Н. Врангель. И только в октябре 1920 года, когда белогвардейские войска были изолированы в Крыму, в Харькове было подписано соглашение о совместных действиях между представителями Южного фронта и Махно. Таким образом, Нестор Иванович стал союзником Михаила Васильевича Фрунзе. Конный отряд махновцев был направлен под Перекоп и участвовал в освобождении Крыма.
Разгром войск Врангеля в Крыму стал и концом махновщины. Советской власти больше не был нужен ни народный вожак, ни его вооруженные отряды. Предписывалось их разоружить в Крыму, не допустив возвращения на территорию Украины.
17 ноября 1920 года М.В. Фрунзе отдает приказ командующим 4-й, 6-й армий и председателю Крымского ревкома об организации особых заградительных отрядов в районах Сальковского и Перекопского перешейков. 23 ноября 1920 года Фрунзе из Харькова в Москву телеграфировал В.И. Ленину: «В ночь с 25-го на 26-е должна начаться ликвидация остатков партизанщины. Одновременно с телеграммой мной высылается приказ командующему Повстанческой армией». Операция по разгрому махновцев должна была осуществляться 29–30 ноября 1920 года.
Приказ М.В. Фрунзе, отданный армиям Южного фронта и доведённый до командующего Повстанческой армией, был подписан 24 ноября 1920 года на станции Лозовая. Он гласил: «В связи с окончанием боевых действий против Врангеля, ввиду его уничтожения, Революционный Совет Южного фронта считает задачу партизанской Повстанческой армии законченной и предлагает Реввоенсовету Повстанческой армии немедленно приступить к работе по превращению партизанских повстанческих частей в нормальные воинские соединения Красной армии.
Существование Повстанческой армии особой организации более не вызывается боевой обстановкой. Наоборот, существование наряду с частями Красной армии отрядов с особой организацией и задачами приводит к совершенно недопустимым явлениям».
Далее перечислялись случаи убийств красноармейцев и грабежей и указывалось, что «в районе расположения банд повстанцев они убивают советских продработников, помогая тем самым кулакам бороться против пролетариата, красноармейцев и крестьянской бедноты. Кроме того, фронтовые части Повстанческой армии отказались 20 ноября выполнить боевой приказ фронта о движении на Кавказ. Различные группы, именующие себя махновцами, по всей Украине совершают грабежи и насилия над населением.
Все это заставляет Революционный военный Совет Южного фронта торопиться с ликвидацией партизанщины и беспорядка в районе фронта, и поэтому он предлагает Реввоенсовету Повстанческой армии: 1) все части бывшей Повстанческой армии, находящиеся в Крыму, немедленно ввести в состав 4-й армии, Реввоенсовету которой поручается их переформирование; 2) Упраформ в Гуляй-Поле расформировать и бойцов влить в запасные части по указаниям командарма запасной; 3) Реввоенсовету Повстанческой армии принять все меры к разъяснению бойцам необходимости проводимой меры».
