В феврале 1917 года он, известный и авторитетный революционер, возглавляет Генеральный секретариат украинской Центральной рады (первое правительство УНР) и назначается генеральным секретарем внутренних дел. Винниченко является автором многих деклараций и универсалов УНР, в которых провозглашалось место Украины в федеративном устройстве будущего государства, которое рождалось на месте Российской империи. Он участвовал в переговорах с Временным правительством в Петрограде о судьбе этой федерации.
А в дневнике в это время появляются такие слова: "Але ж як я скучив за писанням. Ніколи ні за одною коханою жінкою я не тужив так, як за тишею, пером і папером. Холодію, як уявляю, що я пишу". Вскоре такая возможность представилась: назрел очередной политический кризис. Фракция социал-демократов в Центральной раде выходит из правительства и руководство переходит к Украинской партии социалистов-революционеров (УПСР). Обязанности премьер-министра Винниченко сложил после провозглашения 22 января 1918 года Четвертого универсала, согласно которому Украина считалась самостоятельной республикой.
Большевики (в том числе и украинские) захватывают Киев. Правительство УНР под руководством эсера Голубовича переезжает в Житомир. А Винниченко, сменив фамилию и внешность, вместе с супругой выезжает на юг Украины. Наступает период болезненных раздумий и колебаний в поисках дальнейших ориентиров как своей политической деятельности, так и развития событий на Украине. Перед его глазами проходили ничем не оправданные убийства, никем не сдерживаемая ненависть и жестокость. Он убежден, что широкие массы не осознают конечной цели гигантского движения стихийных сил, что их ведет инстинкт социальной мести и идеи грубой элементарной справедливости. Он признает, что беднота верит большевикам, "що вся біднота є большевики, що Народні Комісари з ними, з біднотою, проти багатих, проти буржуазії".
Для большевиков цель оправдывает любые средства: "Тисячі людських жертв, пролита кров, зруйноване життя десятків тисяч, факти самогубств, божевілля, руйнація господарської, політичної, звичаєвої машини. Це все серйозні факти, це не жарти, це такі вчинки, які роблять свідомо і ради певної мети, за яку вони дозволили собі все це допустити"; "І от яке повинне бути становище людини, яка ніколи не стояла за інтереси багатих, яка все життя поклала на ідею революції і соціалізму, але яка не вірить, що большевицьким шляхом можна допомогти тим ідеям реалізуватись. Що їй робити". Понимал Винниченко и то, что народ был разочарован деятельностью Центральной рады, что возглавляемое им правительство, по сути, ничего не дало рабочим и крестьянам.
Летом 1918 года он со дня на день ожидал ареста после свержения Центральной рады царским генералом Скоропадским с помощью немецких войск. 1 августа гетманская полиция арестовывает его, но вследствие большой известности и авторитета 4 августа выпускает. Он выдвигает идею восстания против гетмана Скоропадского и его союзников. После бегства гетмана Винниченко стал председателем нового правительства УНР — Директории. Здесь опять расстройство: члены Директории — "чесні патріоти, але тільки патріоти. Вони не революціонери". Он же — и патриот, и революционер в одном лице (как настоящий человек-амфибия).
Характерное свидетельство об образе жизни этих патриотов (а заодно — и революционеров) приводит Забужко: "Дозволю собі цитату зі спогадів міністра закордонних справ ЗУНР Л. Цегельского про переговори в листопаді 1918 р. з тим самим Винниченком уже в іпостасі політичного діяча — голови Директорії УНР. Змальована Цегельским сцена обіду в "ставці" наших "народників" до deja vue нагадує репортажі сьогоднішніх глянсованих журналів із життя пострадянської еліти: "Обід був царський. Я бував на обідах у першорядних ресторанах Відня чи Берліна, навідувався ще до війни у ресторани Києва, їв і при галевому цісарському столі в австрійському Бургу і в намісників та міністрів, пригощався і в гетьмана, проте обід, яким нас гостила соціалістична Директорія Української Народної Республіки трудового народу, перевершив усе. Після галицької мізерії, де ми — члени влади — харчувались по малих трактирнях, мені видавалося це просто розпустою. І страва, в царській сальонці і на царській посудині подана, чомусь не лізла в горло. Директорія справляла на мене враження так званих парвеню. У гетьмана — бувало — я почувався значно краще. Там приймали по-панськи, цебто вишукано та культурно, однак помірковано, навіть доволі скромно. Тут, у революційній "головній ставці" їди і забагато, і зарозкішно. Що ж то буде, як ці соціалісти стануть дійсними володарями України?.." Ключове слово в цьому уривку, який коментарів не потребує, — "розпуста" (10, 511).
