Параллельно Екатеринославской с давних пор проходила улица, известная в 1724 году как улица Ивана Кривого, получившая в 1783-м наименование Рождественская (или Большая Рождественская), от Христорождественской церкви. В 1804 году это наименование было официально за ней закреплено, она начиналась от храма и Дома общественного призрения и шла к дому статского советника Ивана Максимовича Цебрикова и городской больнице. По плану города 1846 года мы видим, что улица Рождественская переименована в Конторскую, поскольку там располагалась Контора винного откупа, которую и строил, и содержал откупщик, потомственный почётный гражданин, коммерции советник Кузьма Никитович Кузин, собственно, здесь же был и дом, где он проживал. Его городская усадьба занимала почти половину квартала между улицами Екатеринославской и Конторской, с двумя домами, украшенными лепным декором в духе Жилярди и Аполлона Григорьева. Усадьба сохранилась с большими утратами, в запущенных обшарпанных зданиях с трудом можно узнать памятники архитектуры.
Однако полный переход с Рождественской на Конторскую был осуществлён уже в 1860-е годы. На планах постройки зданий мы видим, что в 1857-м улица названа Рождественской[89], в то же время в следующем году на планах можно встретить двойное наименование — Конторская, она же Рождественская[90]. В 1924 году улица Конторская была переименована в Краснооктябрьскую, а в 2015-м ей вернули прежнее имя.
В 1887 году в конце улицы Конторской под руководством профессора Университета А. В. Гурова начали бурить первую в империи артезианскую скважину, глубина которой составила 637 метров. Бурение продолжалось 2 года и обошлось городу в 30 000 руб. Диаметр скважины составил почти 9 см, в 1889 году из неё стала поступать вода в харьковский водопровод, всего до 40 тысяч вёдер в сутки. Вода была очень мягкая и приятная на вкус, но её температура составляла 23°, что требовало холодильников, а помимо них стояли и английские фильтры. В 1896 году скважина давала много загрязнённой воды, которую приходилось сливать в реку Лопань в объёмах до 40 000 ведер.
В 1889 году харьковский купец 1-й гильдии Дмитрий Константинович Кромский из г. Короча Курской губернии открыл на Конторской паровую кондитерскую фабрику, которая на тот момент была одной из самых больших на юге Российской империи. Чистая, опрятная, современная, даже с вентиляцией, на которой работало 100 человек. Сегодня фабрика стоит в запустении.
От Конторской к реке Харьков отходил небольшой переулок, который носит имя Клещевского, так он назывался с давних пор. На 1798 год там жили братья канцелярист Петр и казак Екатеринославского казачьего войска Иван Клещевы. А официально имя переулка закреплено на плане 1846 года.
Первый Христорождественский храм был построен не позднее 1655 года, достоверно известно из актов Куряжского монастыря за 1687 год, что при этом храме была братчина. Приход состоял преимущественно из казаков и подпомощников, переименованных с 1765 года в войсковые обыватели. По переписи Рождественского прихода за 1724 год значилось, что новый деревянный храм был построен в 1722-м, но во время пожара с 12-го на 13 февраля 1731 года он сгорел. Новый деревянный храм был заложен в 1732-м и освящён в 1735-м. При ревностном участии священника Димитрия Зимовского прихожане решили в 1779 году продать свой деревянный храм и выстроить новый каменный. Церковь была заложена в 1781-м, а освящена 15 мая 1783 года префектом харьковского Коллегиума Михаилом Шванским. Строилась она по проекту харьковского городского архитектора Петра Ярославского, дом которого стоял неподалёку в приходе храма. Это была одна из небольших, но наиболее блестящих работ архитектора.
Храм имел тетраконховый план мягких очертаний — несущие барабан пилоны снаружи здания никак не выделялись. Рождественская церковь была сооружением камерным, небольших размеров — примерно 20×21 м в плане и около 27 м высотой, но благодаря удачно найденным пропорциям, компактно сгруппированным завершениям, смотрелась собором среди первоначальной одноэтажной деревянной застройки. Особенно удачные виды на храм открывались с несуществующего сейчас деревянного моста через Лопань, ведшего на улицу Конторскую, и с деревянной лестницы, выводившей в нижнюю приречную часть города с Университетской Горки от зданий Губернских присутственных мест и старого губернаторского дома.