Безусловно, для того чтобы предпринять такую авантюру, надо быть человеком незаурядным, а кроме того, самому искренне поверить в чудесное возрождение. Похоже, Юрий Богданович Отрепьев, мелкопоместный галицкий дворянин, как никто другой отвечал требуемым условиям.
Детства своего он не помнил, так как рано остался сиротой. Отец его, стрелецкий сотник Богдан Отрепьев, погиб в московской Немецкой слободе, там, где иноземцы свободно торговали вином и нередко случались пьяные драки. В одной из них Богдана зарезал некий литвин. Весьма вероятно, что именно сумбурное, неприкаянное детство помогло Отрепьеву убедить себя в своем высокородном происхождении. Но в традициях того времени сирота никак не мог преуспеть в государственной службе, поэтому пришлось Юшке, как называли его в детстве, стать слугой при дворе боярина Федора Никитича Романова, а после у князя Черкасского.
В целом карьера Отрепьева начиналась вполне успешно. На романовском подворье в Москве он стал человеком незаменимым — поверенным и ближайшим советником влиятельных бояр. Однако в 1600 г. романовский кружок постигла неудача из-за несостоявшегося заговора против Годунова.
Дело в том, что Федор Романов, двоюродный брат покойного царя Федора Иоанновича, метил в русские цари. Заговор был раскрыт, Романовых обвинили в покушении на «государево здоровье». В результате Федор Романов был насильно пострижен в монахи под именем Филарета, шестилетнего же его сына Михаила, супругу, которую тоже постригли, и всех родных сослали в отдаленные места.
Отрепьеву, как участнику заговора, грозили пытка и виселица. Вина усугублялась тем, что вооруженная свита Романовых оказала отчаянное сопротивление царским стрельцам, и роль Юшки в этом деле была далеко не последняя. Страх перед виселицей привел его в монастырь. Двадцатилетнему дворянину, полному надежд, сил и энергии, пришлось покинуть свет, забыть мирское имя. Отныне он стал смиренным чернецом Григорием.
Романовский период в жизни будущего самозванца, однако, даром не прошел. Позже историки будут удивляться, что смиренный инок превосходно ездит верхом, изящно танцует, прекрасно владеет саблей, знает иностранные языки. Все это вполне объяснимо: до своего пострижения Отрепьев прошел отменную выучку на романовском подворье. Судя по всему, покровители не забывали о его образовании, заботились о том, чтобы Юшка был человеком светским. Не они ли подготовили юношу к роли самозванца? Вполне возможно. Особенно если вспомнить, как прореагировал на появление Лжедмитрия упомянутый ссыльный монах Филарет, глава романовского дома Федор Никитич. По его наблюдениям, некогда тишайший чернец вдруг превратился в политического борца. Он, говорил Филарет, живет «не по монастырскому чину, всегда смеется неведомо чему и говорит про мирское житие, гордо заявляет другим монахам, что скоро увидят они, каков он впредь будет».
Связь Романовых с легендой о чудесном спасении царевича подтверждается и самим Отрепьевым. Позже он поведает полякам, что тайну рождения открыл ему «верный друг», которому он служил до пострижения и чья опала вынудила его «вести жизнь монашескую». Прав был историк Ключевский, когда писал о самозванце, что «он был только испечен в польской печке, а заквашен в Москве».
Потерпев фиаско на службе у Романовых, Отрепьев поразительно быстро приспособился к новым условиям жизни. Поначалу он боялся попадаться на глаза годуновской полиции, скитаясь по разным окраинным монастырям. Однако через год его застают уже в самом Чудове, в монастыре Московского Кремля. В монашеской среде его карьера развивается столь же стремительно, как и среди боярской элиты.
Для начала его заприметил и взял к себе в келью архимандрит, затем Григорий оказался у патриарха Иова. Тот в своих грамотах писал, будто взял Отрепьева на патриарший двор «для книжного письма». На самом деле Иов приблизил способного инока не только из-за хорошего почерка. Чернец вовсе не был простым переписчиком книг. Ум и литературное дарование явно выделяли его среди прислужников патриаршего двора.
Прошло совсем немного времени с тех пор, как Григорий приходил во дворец в свите окольничего Михаила Никитича. Теперь перед ним вновь открылись двери кремлевских палат. На Царскую думу патриарх являлся с целым штатом писцов и помощников, среди них был и Отрепьев. Патриарх в письмах утверждал, что чернеца Григория знают и он сам, святейший патриарх, и епископы, и весь собор.
Сам же Отрепьев, где только мог, разведывал все, что относилось к царевичу Дмитрию, и даже будто шутя говаривал монахам: «Знаете ли, что я буду царем в Москве?» Об этих словах донесли Иову. Патриарх повелел заточить вольнодумца на Белоозере, но родственники упредили шутника, и он в начале 1602 г. вместе с двумя другими монахами — Варлаамом и Мисаилом — бежал за границу. Их маршрут напоминал ломаную линию: Киево-Печерский монастырь — Острог — Гоща — Брачин.