В 1880-е гг. на Семеновском плацу по проекту Леонтия Бенуа был выстроен ипподром. Первые бега здесь провели зимой 1880/81 гг. Вначале все ипподромные сооружения были временные, постепенно Бенуа придал ипподрому фундаментальный вид. Вокруг поля по проекту архитектора были возведены трибуны с шатровыми башнями. Бега здесь устраивались по воскресеньям. Причем именно бега, скачек на Семеновском ипподроме никогда не было. В 1893 г. на ипподроме произошел один из первых в Петербурге футбольных матчей.
В 1890-х гг. между ипподромом и железной дорогой стали устраивать праздничные народные гуляния. В 1898 г. балаганы и карусели окончательно переехали из центра города на Семеновский плац.
К началу XX в. территория плаца снова уменьшилась. Между железной дорогой и современным Подъездным переулком вырос военный городок. Здесь разместились первый железнодорожный батальон, охранявший дорогу, автомобильная рота и военно-автомобильная школа. В автомобильной роте проходил службу Владимир Маяковский.
Семеновский ипподром продолжал действовать до Великой Отечественной войны. Он был разрушен во время блокады. В 1950-е гг. через плац до Подъездного переулка продлили улицу Марата. В 1959 г. здесь был открыт памятник А.С. Грибоедову работы скульптора В.В. Лишева. В 1962 г. в центре плаца открылся Театр юных зрителей им. А.А. Брянцева. Тогда же все это место приобрело новое имя – Пионерская площадь. Это название площади дали в честь 40-летия пионерской организации.
В 1885–1910 гг. – один из участков тайного советника Владимира Александровича Ратькова-Рожнова. Доходный дом здесь построен в 1885–1886 гг. архитектором Л.Н. Бенуа с использованием первоначального проекта В.А. Шретера196. На участке площадью в 300 кв. саженей был построен четырехэтажный лицевой домом, связанный с такими же флигелями по обеим сторонам двора. Первые этажи сдавались под торговые помещения, квартиры шли в аренду. В 1912 г. по духовному завещанию имение перешло к камергеру высочайшего двора Якову Владимировичу Ратькову-Рожнову197.
В.А. Ратьков-Рожнов (1834–1912), общественный деятель, предприниматель, представитель династии петербургских промышленников и домовладельцев, действительный тайный советник (1898 г.). По окончании юридического факультета Петербургского университета (1857 г.) служил в Сенате и Петербургском окружном суде, с 1876 г. – гласный Городской думы, с 1880 г. – гласный Губернского земского собрания, в 1893–1898 гг. – петербургский городской голова. В 1898-м и последующие годы – председатель комиссии по благотворительности, член попечительства о домах трудолюбия, член совета Дома призрения душевнобольных, учрежденного 26 февраля 1870 г., Петербургского особого по портовым делам присутствия, управления Общества Красного Креста, Губернского земского собрания, член советов Императорского Человеколюбивого общества и городского сиротского дома в память совершеннолетия наследника цесаревича, председатель городского училищного совета, совещательного присутствия по врачебно-санитарной части, особого по городским делам присутствия и Общества дешевых столовых и чайных, консультант при Министерстве юстиции, член Юридического общества при Петербургском университете, Императорского Русского географического общества и Общества последователей гомеопатии. Пост городского головы он занял в результате прямого назначения верховной властью без предварительного избрания Думой. С 1904 г. – сенатор. С 1874 г. – владелец фирмы «Громов и Кº» (переработка и торговля лесом и лесоматериалами) и крупнейшей в России Громовской лесной биржи (лесопильные заводы: Шлиссельбургский тракт, 57; Орловская ул., 1; склад – наб. Б. Невки, 13; оптовые конторы – Миллионная ул., 7; Гельсингфорсская ул., 4); совладелец Ленского и Миасского золотопромышленного товариществ, Верхне-Амурской золотопромышленной компании, Санкт-Петербургского Частного коммерческого банка. Владелец более 30 доходных домов в Санкт-Петербурге (Дворцовая наб., 8; Думская ул., 7; Невский пр., 97 и 152; Гороховая ул., 79, и др.). Похоронен на Лазаревском кладбище Александро-Невской лавры198.
