«Наша компания еще не вся собралась, а когда соберется, мы навестим губернатора в Панаме и принесем удостоверения на дулах наших ружей, и он их прочтет при вспышках выстрелов».
Вот как охарактеризовал Дампир одного из флибустьерских капитанов Джона Кука (не путать с Джемсом, великим географом-мореплавателем): «Разумный, очень интеллигентный человек, несколько лет пробывший приватером (т. с. капером или корсаром)». Не слишком удачно попиратствовав на Тихоокеанском побережье, флибустьеры (их осталось всего сорок четыре человека) рискнули снова пересечь Панамский перешеек, уже с запада на восток. Путь был очень труден и опасен — через джунгли, горные гряды, долины и реки. Они бы заблудились и умерли с голоду, если бы индейцы не вывели их к берегу Карибского моря. Несмотря ни на что, Дампир сумел сохранить свои записи (он держал тетрадки в толстом стволе бамбука, залепленном с обоих концов воском). Недолго проплавав с флибустьерами, Дампир отправился в Виргинию, где приобрел табачную плантацию.
По странному стечению обстоятельств в тех краях объявился Джон Кук на судне «Месть» («Ревендж»). Встретив старого товарища, Дампир бросил плантацию и вновь вышел в море. Они отправились к африканскому берегу для захвата крупного корабля. Им попался сорокапушечник под голландским флагом. Голландцы были застигнуты врасплох и сдались. Корабль, отлично снаряженный для длительного плавания, теперь получил название «Услада Холостяка». О том, как они пиратствовали, Дампир не оставил свидетельских показаний, зато научный аспект нашел отражение в ряде записей о летающих рыбах, фламинго, особенностях Африканского побережья.
В Тихий океан они прошли не через Магелланов пролив, а обогнув мыс Горн. Неблагоприятные ветры отбросили их далеко на юг, до 60°30’ ю. ш.; по-видимому, этих широт еще не достигало ни одно судно. Отдохнув на необитаемом острове Хуан-Фернандес и встретившись с некоторыми коллегами по пиратству, они полтора года крейсировали вдоль западного побережья Южной Америки, захватывая корабли и совершая набеги на поселки. Богатой добычи не было: испанцы проявляли бдительность.
Дампир постоянно вел научные наблюдения. Он внимательно приглядывался и к природным объектам, и к быту и нравам местных жителей. Наиболее подробно проводил он ботанические наблюдения.
В тихоокеанских водах сошлись несколько пиратских кораблей.
Они готовились встретить испанский «серебряный галион». Однако наткнулись на военную флотилию. Дампир записал так: «Видя их, несущихся на нас на всех парусах, мы скрылись». Пиратская группа распалась. Дампир остался на «Сигните» («Молодом Лебеде») под командой капитана Свана.
Дампир предлагал идти на север искать легендарный проход в Атлантику. Свану тоже расхотелось разбойничать. Однако команда решила продолжать поиски удачи и пересечь Тихий океан. 31 марта 1686 года «Сигнит» и барк под началом капитана Тита отправились от мыса Корриентс в Мексике на запад. Плавание продолжалось 51 день. Это был переход через поистине водяную пустыню. Не встретили ни клочка земли, не видели ни рыб, ни птиц, погода была скверная. Наконец, когда на каждого в день уже приходилось лишь полкружки маиса и пара стаканов тухлой воды, они увидели остров Гуам.
Позже, в порыве пьяной откровенности, один из матросов сказал Дампиру, что они сговорились: если через два дня не будет земли, зажарить и съесть офицеров. По отношению к Дампиру это вряд ли имело бы смысл: настолько он был тощ (в отличие от капитана Свана).
Следующая остановка была на филиппинском острове Минданао. Оборванных, измученных пиратов ждал восторженный прием. Местные жители ненавидели испанцев и голландцев, стремились к дружбе с англичанами. Сван, пользуясь случаем, блаженствовал и наслаждался у султана. Возмущенная его беспечностью команда выбрала другого капитана и отправилась в плавание, оставив на берегу Свана и еще 36 человек команды.
Из-за неумелости нового капитана Рида пиратский корабль отнесло далеко на юг от намеченного маршрута. Им довелось стать первыми англичанами, попавшими к берегам Австралии (тогда ее называли Новой Голландией). Дампир провел здесь более двух месяцев, заходя достаточно далеко в глубь земель, потом названных его именем.
Вскоре Дампиру наскучила компания полупьяных головорезов. Он договорился, что останется на острове недалеко от Суматры. С матросом Холлом и четырьмя малайцами он отправился в плавание на каноэ. Это были дни постоянного напряжения и угрозы смерти. Лодчонку захлестывало волнами. На четвертые сутки им стало казаться, что гибель неминуема. «Я должен признаться, — написал бывалый пират, — что мое мужество, которое я до этого еще сохранял, покинуло меня».