С началом весны по приказу царя на восточные рубежи стали выдвигаться войска, царские рати сосредотачивались в Свяжске, Муроме и на реке Каме. Общая стратегическая ситуация была сложной, существовала реальная опасность вторжения на территорию страны крымского хана Девлет-Гирея. Это вынуждало Ивана Васильевича держать для охраны южных границ многочисленное войско. В Коломне стоял большой полк под командованием Ивана Мстиславского и Михаила Воротынского, полк правой руки под началом Петра Щенятева и Андрея Курбского занял позиции у Каширы (64, 184). 16 июня Иван IV со своим двором покинул Москву и отправился в Коломну. В селе Остров государь узнал от станичника Ивана Стрельника, что к рубежам Московского государства «идут многие люди Крымские» (64, 187). Крымчаки уже перешли через реку Северский Донец, но кто их возглавляет, хан или его сын, станичник сказать не мог. 19 июня Иван Васильевич прибыл в Коломну, где станичник Айдар Волжин доложил, что орда собирается идти на Рязань и Коломну. Русское командование оперативно отреагировало на эти сведения и расположило войска в окрестностях Коломны. Большой полк занял позиции под селом Колычевом, передовой встал у Ростиславля, полк левой руки расположился у села Голутвино. Если во главе орды Девлет-Гирей, то царь Иван решил вступить с ханом в битву, «умыслил с ним делати прямое дело» (64, 187). 23 июня к государю примчался гонец от тульского воеводы и сообщил, что крымские отряды выходят к Туле: «а чают: царевич и не с многими людьми» (64, 187). О том, где находится хан, известий по-прежнему не было. Иван IV отправил на помощь Туле полк правой руки, сам с главными силами выступил к Кашире.
Крымскую орду вел на Русь Девлет-Гирей, в рядах его войска были турецкие янычары, крымчаки везли с собой осадные пушки. Своим походом Девлет-Гирей хотел «смирить и устрашить царя и великого князя того лета не воевати Казань, да соберутца Казанцы с Крымцы и могут с нити братися» (71, 110). Начиная войну с Москвой, Девлет-Гирей пытался сорвать поход Ивана IV на Казань и тем самым помочь своему потенциальному союзнику. Весь расчёт крымского хана строился на том, что главные силы русской рати во главе с царем уйдут к Казани и южные рубежи Московского государства останутся без защиты. В этом Девлет-Гирея убеждали донесения лазутчиков: «Сказали ему в Крыму, что царь и великий князь со всеми людми в Казани» (64, 190). Реальность оказалась другой, пленники показали, что царь с полками стоит в Коломне и хочет вступить в битву с крымчаками. Хан испугался и хотел уйти в Крым, но возмутились мурзы и военачальники: «аще хощеши срам свой покрыти, есть у великого князя град Тула на Поле, а от Коломны за великыми крепостьми и лесы и далеко от Коломны, и ты учинишь тому, что и в Литве Бряславлю» (64, 190). Девлет-Гирей не смог противостоять мнению приближенных, развернул войска на юго-запад и устремился к Туле.
Передовой отряд крымчаков численностью 7000 всадников пришел изгоном к Туле во вторник 21 июня. Тульский воевода Григорий Иванович Темкин-Ростовский отправил к царю гонца с известием о приходе крымчаков и стал готовить город к отражению вражеского штурма. Тульский каменный кремль был мощным оборонительным сооружением и имел форму правильного прямоугольника, с проездными башнями на каждой стороне. Пятницкие ворота смотрели на запад, Ивановские – на восток, Одоевские – на юг, Водяные ворота выходили к реке Упе. Квадратная «Башня на погребу» служила местом хранения запасов пороха. Четыре угловые башни – Никитская, Ивановская, Наугольная и Спасская, где на верхних ярусах стояли затинные пищали, довершали систему укреплений. Гарнизон крепости был невелик, все способные носить оружие горожане встали на стенах и башнях кремля.
