Первым в окрестностях города появился передовой отряд всадников под командованием князя Михаила Глинского. Князь вступил в переговоры со смолянами и попытался убедить жителей сдать город, но потерпел неудачу. У Глинского не было достаточного количества войск для осады и штурма города, он стал ждать подкреплений. Василий III старался действовать на опережение, пока главные силы русской рати шли к Смоленску, он отправил вперед войска под командованием Бориса Горбатого-Шуйского, Михаила Кислова Горбатого и Ивана Челяднина. 16 мая город был осажден (90, 168). 8 июня великий князь покинул Москву и отправился на войну. Летописец упоминает, что с великим князем было «бояр и детей боярских 220 человек» (99, 54). Вместе с Василием Ивановичем в поход пошли его братья Юрий и Семен. Блюсти Москву остался младший брат Андрей Иванович и государев зять царевич Петр, Дмитрию Ивановичу велено было быть в Серпухове. Василий III прибыл под Смоленск в июле «с многими силами и с великим нарядом пушечным и пищалным» (59, 255). По информации польского историка Матея Стрыйковского, у великого князя было триста пушек – «300 великих гармат» (115, 893), однако эти данные преувеличены в два раза. Смоленск был хорошо укреплен и мог выдержать длительную осаду: «град же, има твердость, стремнинами гор и холмов высоких затворено и за стенами великими укреплено» (59, 253). Меховский писал про «замок и город Смоленск, выстроенный из дуба и защищенный глубоким рвом» (21, 108). Высокие земляные валы были надежной защитой от московских ядер. Русские пушки были расставлены не только вдоль линии укреплений, но и за Днепром, чтобы обстреливать город со всех сторон. Василий III приказал «приступы великиа чинити без отдуха» (64, 19). Начался обстрел Смоленска, пушкари били по крепости каменными и огненными ядрами, в городе вспыхнули пожары, появились первые убитые и раненые. Смоленский наместник Юрий Сологуб повелел открыть ответный огонь, завязалась ожесточенная артиллерийская дуэль: «от пушечного и пищалного стуку и людскаго кричаниа и вополя, так же и от градских людей супротивного бою пушек и пищалей, земли колебатися и друг друга не видети, и весь град в пламени и курении дыма» (64, 19). Русский натиск не ослабевал, ядра били в городские укрепления, разрушали стены и башни, убивали воинов гарнизона, разбивали крепостные пушки. Жителей Смоленска охватил страх, однако гарнизон продолжал оказывать сопротивление. И тогда великий князь повелел усилить артиллерийский обстрел. 29 июля по приказу государя пушкарь Степан «удари по городу болшею пушкою» (92, 100). Чудовищной силы залп вызвал панику в городе, поэтому Сологуб приказал сосредоточить огонь крепостной артиллерии на «большой пушке». Из этой затеи ничего хорошего не вышло, от долгой стрельбы одно орудие разорвало, множество горожан и солдат погибло. Перезарядка «большой пушки» заняла три часа, затем Степан вновь выстрелил: «много ядер мелких собра, и окова свинцом, и удари в другои» (92, 100). Была убита масса народу, вновь погибли не только воины гарнизона, но простые жители города: «и бысть в городе скорбь великая» (92, 100). Когда Степан выстрелил из пушки в третий раз, боевой дух покинул жителей Смоленска, безнаказанный расстрел сломил волю горожан к сопротивлению. Что им было делать в сложившейся ситуации? Потери среди мирного населения страшные, город охвачен пожарами, помощи ждать неоткуда. Начались волнения; охваченные смятением смоляне стали убеждать наместника открыть ворота. Сыграли свою роль и происки агентов Михаила Глинского. Уступая давлению, Юрий Сологуб обратился к епископу Варсонофию с просьбой идти к великому князю и уговорить его прекратить обстрел. В сопровождении клира владыка вышел из города на мост и стал просить Василия III о перемирии до завтрашнего дня. Великий князь просьбу проигнорировал и приказал бить по Смоленску из всех орудий. У Сологуба не осталось иного выхода, как сдать город. 31 июля ворота Смоленска распахнулись, владыка Варсонофий в сопровождении архимандритов и игуменов во главе крестного хода вышел навстречу победителям (64, 19). Следом в окружении литовских воинов шёл Юрий Сологуб, местные дворяне и жители Смоленска. Воевода Даниил Щеня ввел в город московских ратников и стал приводить горожан к крестному целованию великому князю. На следующий день Василий III торжественно въехал в Смоленск.
