Это был грандиозный успех великого князя, сумевшего сделать то, что не сумел сделать отец. Решающую роль в победе сыграла русская артиллерия, продемонстрировавшая высокие боевые качества. Великое княжество Литовское потерпело сокрушительное поражение, стратегический баланс на западных границах изменился в пользу Московской Руси.
В начале сентября 1514 г. московская рать под командованием воевод Ивана Челяднина и Михаила Булгакова-Голицы потерпела поражение под Оршей. Командующему польско-литовской армией Константину Острожскому не удалось превратить тактический успех в стратегическую победу, этому помешала неудача князя под Смоленском. В итоге война между Московским царством и Великим княжеством Литовским приняла затяжной характер. В 1517 г. Сигизмунд I решил нанести по врагу мощный удар на северо-западном направлении и заставить подписать Василия III мир на выгодных для Литвы условиях. Конечной целью короля был Псков. Сигизмунду было известно, что главные силы великий князь сосредоточил на южной границе, в ожидании вторжения крымчаков. Объединенное польско-литовское войско возглавили победители при Орше – князь Константин Острожский, гетман Януш Сверчовский и Юрий Радзивилл, по прозвищу Геркулес. Главное командование принадлежало Острожскому, Радзивилл возглавил литовские контингенты, под началом Сверчовского находились отряды наемников и польские части. Королевское войско было неоднородным по составу, в поход шли германцы, чехи, ляхи, венгры, литовцы, моравы, мазовшане, волохи, сербы и находящиеся на службе у короля татары. Среди этих людей были настоящие военные профессионалы, недаром летописец отметил, что «
20 сентября королевская армия подошла к небольшой крепости Опочка, прикрывавшей дорогу на Псков. В Опочке не было мощных укреплений, лишь земляные валы с бревенчатыми стенами и башнями. Воеводой в Опочке был Василий Михайлович Салтыков-Морозов, человек храбрый, решительный, хорошо знавший ратное дело. Численное превосходство противника Салтыкова не пугало, он был готов до конца защищать вверенную ему крепость. Отправив в Великие Луки гонца с просьбой о помощи, воевода приготовился к битве. Главная проблема для осаждавших заключалась в том, что Опочка была со всех сторон окружена водой. Поскольку крепость была построена в излучине реки Великой, строители прорыли через перешеек ров и соединили русло реки. Несмотря на это, вряд ли Острожский планировал надолго задерживаться под стенами Опочки, но всё пошло не так, как планировал князь Константин. День и ночь грохотали литовские орудия, однако земляные валы крепости служили надежным укрытием для воинов маленького гарнизона. Осада затянулась, Острожский приказал усилить обстрел, но русские продолжали держать оборону. Стрельцы и дети боярские били по королевским людям из пушек и пищалей, не давали противнику подобраться к крепости.
Очень быстро весть об осаде Опочки достигла Великих Лук. В распоряжении командующего великолуцкой группировкой русских войск, новгородского наместника Александра Владимировича Ростовского была рать из пяти полков, но этих сил было недостаточно, чтобы противостоять Острожскому на поле боя. Поэтому князь Александр запросил у Москвы подкреплений. Василий III оценил размер угрозы и приказал князю Василию Васильевичу Шуйскому, стоявшему с ратью в Вязьме, немедленно выступить против Острожского. Шуйский отправил вперед «
