К тому времени значительная часть советской прибрежной акватории была заминирована силами Черноморского флота (ЧФ), а маяки, створные знаки и береговые огни переведены на так называемый манипулируемый режим – их включали по особому расписанию.
Безопасные фарватеры знал ограниченный круг лиц, и судовождение осуществлялось с обязательной лоцманской проводкой. Но в начале войны эта система была еще недостаточно отработана.
Вечером 24 июля «Ленин» вышел в море головным судном конвоя в составе теплохода «Ворошилов», судна «Березина» и двух шаланд, тоже до отказа наполненных людьми. По прибытии в Ак‑Мечеть (ныне Черноморское, Крым) на борт поднялся молодой лоцман лейтенант Иван Свистун, который сразу обнаружил, что почти вся навигационная техника «Ленина» – эхолот и оба лага – неисправна. К тому же во время стоянки в Одессе недалеко от магнитного компаса было установлено зенитное орудие, но компас после этого заново не выверяли. Наконец, лоцман не имел прямой связи с оперативным дежурным ЧФ, контакты по радио предстояло поддерживать через военные корабли. Из‑за этого только уже на переходе морем выяснилось, что у тихоходных шаланд на борту есть свой лоцман и они могут идти самостоятельно. «Ленин» и «Ворошилов» смогли увеличить ход, но вскоре капитан «Ворошилова» доложил о поломке машины. «Ленин» привел теплоход на буксире в севастопольскую Казачью бухту, а сам в сопровождении сторожевого катера пошел на Ялту, но с полдороги вернулся для обмена пассажирами. На «Ворошилове», где людей разместили в грузовых трюмах на нарах, оказалась некая высокопоставленная семья, потребовавшая перевода на комфортабельный пассажирский пароход.
Вечером 27 июля 1941 года «Ленин», «Ворошилов» и присоединившийся к ним теплоход «Грузия» в сопровождении сторожевого катера СКА‑026 покинули Севастополь. Конвой по‑прежнему был ограничен в скорости: «Ворошилов» не мог дать больше шести узлов. Шли кильватерной колонной в полной темноте, берег слева только угадывался. По мере следования конвоя береговые ориентиры по указанию оперативного дежурного ЧФ должны были подсвечиваться, но этого не произошло. Лоцман, не имея возможности уточнить курс, неоднократно предлагал встать на якорь и дождаться дня.
В 23.33 на траверзе мыса Сарыч по правому борту между носовыми трюмами «Ленина» раздался сильный взрыв. Пароход стал оседать носом и крениться на правый борт. В надежде подойти ближе к берегу капитан скомандовал «Лево руля!» и «Полный вперед!», но крен резко усилился, судно зарылось носом и практически вертикально ушло под воду за 7—10 минут. Капитан, трое его помощников и лоцман покинули борт последними.
Из досье историков: спаслись немногие