После окончания колледжа Сандхёрст и начала службы в армии Черчилль обнаружил, что, несмотря на любовь к чтению, он, по сути, невежественен, а значит, с таким багажом знаний вряд ли ему удастся достичь вершин, о которых мечталось. Он даже задумался о поступлении в университет, однако перспектива обязательной сдачи на вступительных экзаменах древнегреческого или латинского вынудила его отказаться от этой затеи и выбрать путь автодидакта. Свое обучение, которое пришлось на время нахождения в Индии, Черчилль начал с «Руководства по политической экономии» Генри Фосетта, которое нашел «чрезвычайно интересным» и «наводящим на размышления». Затем он проштудировал восьмитомную «Историю упадка и разрушения Римской империи» Эдварда Гиббона, оказавшую сильное влияние на формирование его будущего литературного стиля и общее отношение к необратимости исторических процессов, пятитомную «Историю Англии» и восхитившие его эссе Джорджа Маколея. Признаваясь матери, что его «литературные вкусы растут день ото дня» и «если бы не утешение литературой», его пребывание в Индии было бы «невыносимым», он прочитал «Письма к провинциалу» Блеза Паскаля, «Мемуары» герцога Луи де Сен-Симона, «Современную науку и современную мысль» Самюэля Лэинга, «Мемуары графа де Рошфора» Гасьена де Куртиля де Сандра, «Демократию и свободу» Уильяма Леки, «Политику» Аристотеля, «Государство» Платона, «Исследование о природе и причинах богатства народов» Адама Смита, «Опыт закона о народонаселении» Томаса Мальтуса. Для лучшего понимания политической обстановки он изучил трехтомную «Конституционную историю Англии» Генри Гэллэма, а также 27 томов ежегодного альманаха
В самообразовании Черчилля следует обратить внимание на два момента. Первый – это то, что при всей самоуверенности и убежденности в собственной избранности ему хватило самокритичности, чтобы признать недостаточность своих знаний. Этот шаг признания скудности собственного интеллектуального багажа является первым и важнейшим шагом на пути саморазвития. Примечательно, что, начав (в осознанном и управляемом виде) процесс самообучения в Индии в 1896–1897 годах, Черчилль будет продолжать его на протяжении следующих шести десятилетий, никогда не считая, что он знает все, что ему нужно. Он будет знакомиться с новыми авторами, идеями и открытиями в многочисленных поездках и путешествиях, во время отдыха дома или пребывания в гостях. Даже в плену, параллельно с борьбой за свое освобождение и разработкой плана побега, он успеет прочесть биографию Фридриха Великого, написанную Томасом Карлейлем, а также труд Джона Стюарта Милля «О свободе».
