На следующий день В.П. Пустошкин получает ордер Ф.Ф.Ушакова от 24 мая о прекращении блокады и следовании со всеми войсками и кораблями на соединение с ним в Корфу. Это был ответ на ожидавшее появление в Средиземном море французского и испанского флотов. В ту же ночь с берега было снято 250 русских и 180 турецких солдат и все отправились на Корфу. Только на минуту представим себе, как должны были чувствовать себя восставшие местные жители.
К середине июня стало ясно, что опасность со стороны французского и испанского флотов миновала и 17 июня Ф.Ф. Ушаков отдает новый ордер о продолжении блокады Анконы. Однако было уже поздно. Отряд В. Пустошкина был на переходе к Корфу, куда и прибыл 22 июня. Так внезапно закончилась первая блокада Анконы.
Вторая блокада началась с отправки к крепости 29 июня новой эскадры кораблей с десантными войсками под общим командованием капитана 2 ранга графа Н.Д. Войновича, командира фрегата «Наварихия». В состав эскадры вошли русские фрегаты «Наварихия», «Казанская Богородица», «Сошествие Св. Духа», бригантина, турецкие фрегат, корвет и малое судно. На кораблях были размещены и десантные войска (отметим, что императору донес Ф.Ф.Ушаков об отправлении эскадры 24 июня, видимо опасался упреков за снятие блокады).
Задачи эскадре Н.Д. Войновича, по существу, ставились те же, что и В.П. Пустошкину. Особо выделялась новая задача готовности к переброске до 4000 человек из армии А.В. Суворова в Манфредонию для дальнейшего движения по суше к уже освобожденному Неаполю и оттуда – к Генуе. Очевидно, Ф.Ф. Ушаков ожидал от А.В. Суворова подобного маневра и предлагал ему его осуществить. Однако, как известно, А.В. Суворов решил двигаться на Геную «в лоб», через Аппененский хребет, через горы. Особо инструктировался Н. Д. Войнович и на случай капитуляции Анконы: «хорошо бы прибрать магазины в свою пользу».
Крепость Анкона была выстроена на удачном месте, имела отличные укрепления, около 700 пушек и около 7000 человек гарнизона.
По воспоминаниям участника и первой и второй блокады в то время лейтенанта М.И. Ратманова эскадра прибыла к Анконе 16 июля. У крепости оставили один фрегат, а с остальными отправились к Пезаро. Все началось сначала. Как выяснилось на месте, после ухода отряда В.П. Пустошкина «инсургенты» (восставшие жители) были везде разбиты французами, «партии их все были рассыпаны» и сам генерал Лагоц, командовавший восставшими (подробнее о его личности – ниже), убегая от неприятеля, находился в труднодоступной местности у города Фермо. Прибытие русских и турецких кораблей ободрило восставших. С кораблей (с фрегата «Казанская Богородица») они получили порох и снаряды, а также небольшое количество солдат «для приведения в порядок неустроенного народного сборища». Высадили войска на берег в Пезаро. В составе десанта было высажено 280 русских и 150 турецких солдат и матросов. Взятием Фано руководил (и кораблями и десантом) сам Н.Д. Войнович. Позже он осуществлял только общее руководство. Командование десантом было поручено капитан-лейтенанту Ф.Ф. Мессеру. Фома Фомич – командир фрегата «Казанская Богородица» (реально с 9 мая 1799 года Ф.Ф. Мессер уже был капитаном 2 ранга). 22 июля лейтенант М.И. Ратманов на бригантине, обстреляв с моря противника в Сенигаллии, вынудил его оставить крепость. На пути к Анконе десантные войска имели боевое столкновение с французами у местечка Фьюмизино (взяли замок) и у редута Мантаньола.
В начале августа Анкона была блокирована и с суши и с моря. На двух направлениях блокады были среди неаполитанских нерегулярных войск русско-турецкие десантные отряды под командованием лейтенанта М.И. Ратманова и капитан-лейтенанта Ф.Ф. Мессера. В частности, М.И. Ратманов взаимодействовал с генералом Лагоцом, имеющим 5000 человек войска. Вот как характеризовал его Ратманов: «Генерал Лагоц (1764–1799) лет 36-ти, высокий, стройный, несколько рыжеват. Служил у французов. Был одним из адъюнктов Наполеона, потом бригадным генералом. Обижен Наполеоном и директорией, поклялся вечно иметь ненависть к неблагодарным. С вступлением А.В. Суворова в Италию вошел с ним в соотношение и, очевидно, с его согласия возглавил восставших на востоке Италии» (Ратманов).
В составе десантного же отряда на этом направлении насчитывалось 105 русских и 82 турецких военнослужащих. Однако они по организованности, вооруженности, мужеству, навыкам стоили тысяч человек нерегулярного войска.
В конце сентября по указанию Н.Д. Войновича в Сенигаллии формируется флотилия из девяти малых судов предназначенная для нападения на Анкону с моря в ночное время.