В 1901 году Александр Кутепов был зачислен рядовым на правах вольноопределяющегося 1-го разряда в Архангелогородский резервный батальон. Через год он уже учился в общем классе Санкт-Петербургского юнкерского училища. Через два месяца производится в младшие унтер-офицеры с исполнением обязанностей фельдфебеля роты. По воспоминаниям офицеров-воспитателей юнкер Кутепов обладал силой духа, «отчетливостью характера» и «ясностью мышления». Все отмечали его кристальную честность и бесстрашие. На втором году учебы производится в фельдфебели, минуя чин старшего портупей-юнкера.
По выпуску из училища фельдфебель имел право выбора первого места своей офицерской службы. Как правило, в таких случаях назывались столичные полки лейб-гвардии. Подпоручик Александр Кутепов выбрал… Японскую войну: шел 1904 год. Первой должностью его стал помощник начальника команды конных охотников (разведчиков) 85-го пехотного Выборгского полка.
Он постоянно, чаще ночью, ходил со своими людьми в разведку. Однажды охотники внезапным нападением рассеяли японскую заставу (более 70 человек), а ее пулеметы стали трофеями. Их доставили в полк как доказательство совершенного «молодецкого дела». Однако орден Святого Георгия 4-й степени почему-то получил не старший той разведки, а начальник команды, в том наградном деле не принимавший участия.
Однако молодой офицер получил за бои в Маньчжурии свои четыре боевых ордена – Святых Станислава 4-й степени с мечами и бантом, Анны 4-й с надписью «За храбрость», Равноапостольного Князя Владимира 4-й степени с мечами и бантом (в 1906 году из рук императора Николая II) и… прусский орден Короны 4-й степени с мечами.
После окончания Русско-японской войны молодой офицер переводится в полковой запасной батальон, стоявший в Новгороде. Кутепову доверяется обучение молодых солдат. В 1905 году Россия испытала первое революционное потрясение. В пути, в Иркутске, офицер-фронтовик показал свою решительность: он арестовал местный Совет и добился отправки воинского эшелона дальше.
В декабре 1906 года А. П. Кутепов, уже поручик, переводится в 1-й батальон лейб-гвардии Преображенского полка начальником пулеметной команды. Батальон был сформирован заново по причине солдатских волнений. Из-за этого старый его состав был полностью раскассирован: из гвардии изгнали и нижних чинов, и офицеров. Вскоре в полку Кутепова стали считать самым «отчетливым» офицером, пользовавшимся большим доверием у сослуживцев, прежде всего у нижних чинов (самый малый из кадрового довоенного состава имел рост в 197 сантиметров).
Мировую войну Кутепов встретил в чине штабс-капитана. В первом бою у польского села Владиславово, во время атаки в штыки, получил тяжелое пулевое ранение в левую ногу. В следующем году получает осколочное ранение в правую ногу. За отличия был произведен в капитаны. Теперь солдаты называли ротного командира «черным капитаном». В тех боях русская гвардия одержала верх над гвардией прусской.
Свой орден Святого Георгия 4-й степени Кутепов получил за бой 27 июля 1915 года у польской деревни Петрилово Ломжинской губернии. В тот день германцы после мощной артиллерийской подготовки атаки смяли левый фланг позиции лейб-гвардии Преображенского полка. Кутепов, не дожидаясь приказа, контратаковал прорвавшегося врага своей ротой, которая находилась в резерве. Ротный, получив пулевое ранение в живот, руководил боем, лежа на носилках, запретив относить себя в тыл. Его рота в жарких рукопашных схватка потеряла 70 процентов бойцов, но выбила германцев из захваченных ими русских окопов.
Второй наградой капитану А. П. Кутепову за этот бой стало назначение командиром элитной в полку лейб-гвардии 1-й роты, которая называлась Государевой, и весь ее личный состав носил на погонах вензель императора Николая II. Вскоре георгиевский кавалер получил в командование 2-й батальон преображенцев.
Во время летнего наступления Юго-Западного фронта в 1916 году 1-я Гвардейская дивизия (полки лейб-гвардии Преображенский, Семеновский, Измайловский и Егерский) прославилась в кровопролитных боях на Стоходе. Кутеповский батальон отличился бесстрашной фланговой атакой в схватке за вражеские позиции в Свинюхинском лесу. Шедший в атакующей цепи Кутепов продемонстрировал личное мужество и умение владеть ситуацией. За этот бой он был награжден Георгиевским оружием.
В конце февраля 17-го года, когда в Петрограде начались революционные события, приведшие к свержению монархии Романовых, офицер-фронтовик со многими плохо залеченными ранениями находился в трехнедельном отпуске в столице. В штабе Петроградского военного округа, усилия которого по наведению порядка в городе оказались тщетны, обратили внимание на решительного, «твердого характером» полковника А. П. Кутепова, «храброго, близко стоящего к нижним чинам офицера».