Генрих мог наслаждаться славой, которую принесло ему завоевание Сеуты, но не зря его личное внимание вскоре переключилось - правда, надолго - на другую цель. Канарские острова, хотя и более отдаленные и уже частично контролируемые Кастилией, стали гораздо более ценными в глазах Генриха и заменили Сеуту в качестве главного объекта имперских экспериментов вплоть до 1470-х годов. В ближайшей точке эта группа островов, ныне входящая в состав Испании, находится всего в шестидесяти двух милях от самого южного побережья Марокко в Атлантике. Канары редко упоминаются в учебниках по мировой истории и еще реже - при обсуждении текущих событий, но это была самая первая европейская колония в Атлантике, и именно здесь португальцы, испанцы и прочие укрепили свой вкус к заморской империи, а также многие из самых мрачных методов ее достижения. К ним относятся рабство, геноцид, насильственная религиозная индоктринация и колониализм поселенцев, и все они дебютировали в Атлантике именно на этих островах.
К тому времени, когда Португалия захватила Сеуту, коренное население Канарских островов уже пережило десятилетия жестокого обращения со стороны европейцев. На протяжении XIV века острова подвергались безжалостным набегам, а их жители, представители культуры каменного века, выходцы из которой, как считается в настоящее время, состояли в дальнем родстве с народами близлежащей Сахары, сами некогда были правителями мусульманской Испании. Канарцев безжалостно похищали и отправляли в Европу, где они питали высокодоходный рынок рабов; позже их продавали в качестве рабсилы на близлежащие острова в Атлантике для работы на ранних сахарных плантациях.
Несмотря на это, попытки испанцев заселить некоторые Канарские острова встретили ожесточенное сопротивление со стороны коренного населения. Фактически, попытки европейцев полностью покорить жителей Канарских островов увенчались успехом лишь в 1496 году. Однако к тому времени португальцы уже широко распахнули двери Западной Африки, что привело к мировым переменам. К тому времени Диаш также совершил плавание в Индийский океан, а Колумб "открыл" Америку.
Поначалу иберийским завоевателям казалось, что канарцы станут легкой добычей. Европейцы сразу же сочли их примитивными, поскольку у них отсутствовали какие-либо традиции мореплавания, а также потому, что они носили мало одежды и владели орудиями труда, сделанными только из дерева или рогов животных. Нетрудно представить себе, как подобные культурные особенности льстили европейцам, убежденным в собственном превосходстве. В 1393 году хорошо вооруженная кастильская экспедиция захватила местных короля и королеву на острове Лансароте вместе со 160 пленниками, многие из которых были отправлены в Испанию в качестве рабов. Предводитель рейда Гонсало Перес Мартель сказал кастильскому королю, что Канары " легко завоевать... ... и с небольшими затратами .". Сто лет спустя Колумб, прибыв в страну, которую местные жители называли Айити (Гаити), выразил такую же чрезмерную уверенность. По словам испанского миссионера и историка Бартоломе де лас Касаса, Колумб записал в своем дневнике: " Мы увидели голых людей . Это был народ, бедный во всем". Вскоре после этого он написал следующее об острове, который, как считается, в то время населяли три миллиона человек: " с 50 мужчинами всех их можно держать в подчинении и заставлять делать все, что заблагорассудится". Это было леденящим душу предвидением, учитывая то, что постигнет коренных жителей Гаити - таино, чье население сократится всего до пятисот человек в течение пятидесяти лет, что будет ускорено воздействием новых инфекционных заболеваний. Для наших целей, однако, Лансароте и Гаити лучше всего рассматривать как промежуточные точки, между которыми проходит крутая кривая европейского обучения в Африке. Чистое высокомерие и поверхностные впечатления, основанные на незнании языков, религий и правительств коренных народов, привели бы к конфликтам и разрушениям во всем атлантическом мире. Менее известные, поскольку история "победителей" редко говорит об этом, они также часто и драматично унижали европейских новичков.