Подобное мышление, сохранявшееся вплоть до XVI века, процветало наряду с глубокими географическими заблуждениями, которые все еще царили на Пиренейском полуострове и во всей Европе в 1450-х годах. Как и многие другие люди его времени, Генри верил, что за мысом Бохадор, где-то на африканском побережье, протекает огромная река с востока на запад, некая Sinus Aethiopicus, которая прорезает сердце континента и обеспечивает короткий путь к Красному морю и Абиссинии. Именно эти земли считались родиной христианского африканского государя по имени Престер Джон. Этот легендарный человек якобы возглавлял огромное и могущественное королевство, армии которого португальцы мечтали привлечь к совместному крестовому походу, чтобы сокрушить турок-мамлюков, чья власть располагалась на старых ближневосточных маршрутах Шелкового пути. Поиски преподобного Иоанна стоят в одном ряду с другими мотивами, которые традиционно подчеркивались (и, я бы сказал, чрезмерно подчеркивались) при объяснении взаимодействия Европы с Африкой в XV веке под руководством иберийцев.
Согласно тщательному исследованию португальской навигации времен принца Генриха, обычные упоминания об Индиях и индейцах во времена Генриха были не чем иным, как ссылками на саму Африку:
"Индия", о которой идет речь в анриканских документах , на самом деле является северо-восточной Африкой. С тех пор как предполагаемое местоположение легендарной христианской империи преподобного Иоанна было перенесено южноевропейскими изданиями из Азии в Африку в начале XIV века, область африканского континента, лежащая к востоку от Нила и к югу от Египта, стала известна космографам как "Индия Терция". Таким образом, когда в анриканских документах говорится об "индейцах", речь идет о чернокожих христианских жителях империи Престера на северо-востоке Африки. Жители этой империи регулярно назывались европейцами в XV веке индейцами.
Кампании по покорению Марокко и захвату Канарских островов будут занимать принца Генриха до конца его жизни. Но военные и дипломатические усилия по обеспечению притязаний на Канары, закончившиеся полным провалом, лучше всего понимать так, что речь шла скорее о золоте континентальной Африки, чем о самих островах. Их истинная цель заключалась в том, чтобы помочь вырвать победу в ожесточенной, непрекращающейся борьбе с мусульманами на севере Африки. Португальцы искали не путь вокруг Африки, как это часто предполагается, а путь в нее, который обошел бы враждебный регион Магриб.
Неудачные попытки Португалии вырвать у Испании контроль над Канарскими островами, по иронии судьбы, стали самым успешным исследователем Атлантического океана в XV веке, причем первый из многочисленных сопутствующих прорывов произошел в начале 1420-х годов. Сначала в 1424 году была открыта Мадейра, а вскоре после этого - Азорские острова. Хотя эти острова были совсем крошечными, они обеспечили Генриху значительные новые источники политического покровительства и доходов. Что особенно важно, работая в тандеме с генуэзскими операторами, принц получил в собственность, вероятно, первую в атлантическом мире сахарную фабрику на недавно завоеванном острове Мадейра; она оказалась одновременно и выгодным вложением, и глубоким предвестником будущего. К середине века Мадейра производила почти 70 тонн сахара в год, а в 1456 году британский корабль, прибывший оттуда, обеспечил салоны Бристоля одной из первых поставок этого нового предмета роскоши. В то время она все еще ценилась в основном как экзотическое лекарственное средство.
Португальцы решили, что единственным практичным способом производства сахара в больших объемах является использование огромного количества рабского труда. Свободные люди, как белые, так и другие, включая даже самые неблагополучные элементы общества, просто не стали бы мириться с бесконечной жестокостью работы с тростником. По свидетельству одного историка, " плантационное производство сахара было одним из самых смертоносных нововведений, известных человечеству". Поначалу рабов на Мадейру завозили с Канарских островов, но по мере роста производства сахара (к 1472 году оно достигло 200 тонн в год, а затем быстро удвоилось и еще раз удвоилось к началу века) эти быстро обезлюдевшие острова оказались недостаточным источником. Сама Португалия была слишком малонаселенной, чтобы обеспечить большое количество рабочих рук. Между тем необычайно густой лес Мадейры обеспечивал дешевую и обильную древесину, которая могла использоваться как для топки мельниц, так и для строительства на острове кораблей, которые использовались для набегов рабов на имраугенов, племя рыбаков , обитавших на северо-западном побережье Африки.