По оценке украинского военного эксперта Дианы Михайловой, перед активной фазой боёв в районе Иловайска общая численность сил АТО составляла около 3000 человек. На их вооружении было примерно 70 единиц бронетехники и не менее 100 орудий и миномётов. Украинский телеканал «Громадське» в фильме «История трагедии» утверждает, что в боях за Иловайск со стороны Украины приняли участие 1700 человек. Как полагает Михайлова, Иловайск под руководством Арсена Павлова (Моторола) и Михаила Толстых (Гиви) обороняли 500 бойцов. Украинские СМИ давали противоречивые оценки численности ополченцев. Участники событий под Иловайском уверяют, что им противостояла небольшая группировка «сепаратистов»[178].
10 августа началось наступление, но с самого начала оно шло совсем не так, как планировалось. В Иловайске бойцы увидели настоящие фортификационные сооружения, которых там, по уверениям Корбана и Хомчака, не должно было быть. Как говорил Марк Гресь, украинский политик и кинодокументалист, в Иловайске четыре месяца строились фортификационные сооружения, для этой цели был даже специально построен цементный завод[179]. Количество ополченцев тоже оказалось намного выше 60-ти человек, о которых говорил Корбан. Кстати, после того как Марк Гресь рассказал об этом в эфире программы «Чёрное зеркало» на украинском телеканале «Интер», на него в подъезде напали неизвестные, ранив заточкой в область сердца.
19 августа в результате уличных боёв украинские батальоны смогли занять часть города. На штурм были стянуты значительные человеческие ресурсы, и потому, не считаясь с потерями, силам АТО удалось достичь некоторых успехов. Предположительно 20 августа на помощь иловайскому гарнизону прибыло подкрепление, но положение отрядов по-прежнему оставалось очень тяжёлым[180].
Украинское руководство уже готовилось к празднованию победы. Взятие Иловайска планировалось ко Дню независимости Украины 24 августа. Но празднования не получилось. 24 августа