По словам Фруассара проект не удался из-за нежелания командиров компаний. Путешествие показалось им слишком долгим, слишком рискованным и слишком сомнительным. Некоторые из них знали Венгрию и с опаской относились к горным проходам Балкан и Карпат. Пусть Папа и короли найдут для них менее далеких неверных. К счастью, на юге Испании, в королевстве Гранада, все еще оставалось некоторое количество мусульман. На протяжении веков Пиренейский полуостров был страной крестовых походов. Постепенно небольшие христианские королевства севера — Леон, Кастилия, Наварра, Арагон — оттеснили мусульман на юг в ходе долгой эпопеи Реконкисты. В 1365 году мусульмане уже не контролировали ничего, кроме довольно узкой полоски земли к югу от горного хребта Бетик. Гранадское королевство, находившееся в руках слабой династии Насридов, больше не представляло опасности, и с середины XIII века борьба с неверными была не более чем пограничной партизанской войной, со своей долей индивидуальных подвигов, воспетых в романах. Иногда Насридов поддерживали Мариниды из Марокко, и дело принимало более серьезный оборот, но в 1340 году Альфонсо XI Кастильский одержал победу при Саладо и положил конец сарацинской угрозе. Если в 1365 году и существовала мусульманская опасность и необходимость в оборонительном крестовом походе, то это было в Греции, а не в Испании. Но Греция была слишком далеко, поэтому "крестоносцы" отправились в Испанию. Главное было в том, чтобы они ушли.
Осталось найти лидера для этого особенного крестового похода. Вопрос о том, чтобы поставить во главе такой экспедиции государя или принца, не рассматривался в принципе. Нужен был человек, приемлемый для компаний и мало заботящийся о нравственности своих солдат. Лидер компании, который был бы немного более респектабельным, чем остальные, мог бы вполне подойти. Со знаменитым Сегином де Бадефолем, договориться, похоже, не удалось. Он только что разорил Форез, получил откуп от аббатства Савиньи, взял Брюде, получил большую компенсацию от Оверни и обосновался в городе Анси в провинции Лионне. Но примерно в это же время он попытался обмануть Карла Злого, пообещав ему город Анси и одновременно предав его жителей, и был и отравлен королем Наварры. Тогда почему бы не поставить во главе крестового похода Арно де Серволя? Архипресвитер во главе крестового похода — это было бы более уместно. Но Арно, который несколькими годами ранее уже удерживал Папу в качестве заложника, был очень вероломен, и ему справедливо не доверяли. Он хотел только заработать себе денег, играя за все стороны одновременно, поэтому он служит всем, предавал всех и собирал деньги со всех сторон. Немного позже, в 1366 году, на него было совершено покушение.
Папе нужен был хороший военачальник, с достаточным престижем, чтобы навязать себя компаниям, но без личных амбиций. Преданный человек, послушный инструмент, тот, кто не был в состоянии предъявлять требования. Карл V, которому Папа сообщил о своих планах, имел в запасе такую редкую птицу.
Весной 1365 года, когда Урбан V пытался спланировать свой крестовый поход, король Франции вел переговоры об амбициозной испанской экспедиции с королем Арагона, Педро IV Церемонным, и эти два проекта вполне могли дополнить друг друга. Ситуация на Пиренейском полуострове открывала интересные перспективы. Помимо небольшого мусульманского королевства Гранада на крайнем юге, она была разделена между четырьмя христианскими королевствами со сложными взаимоотношениями.
На западе Педро I правил Португалией с 1357 года и проявлял пристальный интерес к делам Кастилии. Его отец Альфонсо VI Храбрый часто вел войны против своего зятя Альфонсо XI, короля Кастилии, а Педро I сам был тестем Педро I Жестокого, который правил Кастилией с 1350 года.
Королевство Кастилия, слившееся с Леоном, было самым большим на полуострове. Она больше всех выиграло от отвоевания территорий у мусульман. Во время долгого правления Альфонсо XI (1311–1350) был достигнут большой прогресс в административной унификации, но личная жизнь этого правителя стала причиной династических осложнений следующего правления. Альфонсо женился на Марии Португальской, от которой у него родился сын Педро. Но этот нелюбимый законный наследник был удален от двора вместе со своей матерью, в то время как король открыто жил со своей любовницей доньей Леонорой де Гусман, которая подарила ему десять детей, одаренных почестями и богатством. Среди них был Энрике, получивший от отца графство Трастамара.
