В 1350 году Альфонсо XI умер во время эпидемии чумы. Настало время законного наследника и его матери, которые до этого времени были заточены на юге, в Толедо. Педро, который стал королем Кастилии Педро I, позже прозванным Педро Жестоким, было шестнадцать лет. С помощью знатного барона Альбукерке он устранил Леонору де Гусман и ее партию и начал свое бурное правление. Сначала он примирился со своим единокровным братом Энрике Трастамарским, но затем столкнулся с восстанием дворянства, которое он безжалостно разгромил. Затем Энрике бежал, чтобы вести жизнь изгнанника, иногда на службе короля Арагона, чаще во Франции, где он несколько лет находился в Лангедоке в качестве командира отряда на службе герцога Анжуйского, лейтенанта короля в этой провинции.
В 1362 году Энрике уже пытался использовать компании рутьеров, чтобы вернуться в Кастилию и изгнать Педро Жестокого. Эта экспедиция была как бы генеральной репетицией той, что будет в 1365 году. Деньги на предприятие должен был предоставить король Арагона, а партнерами стали совет короля Франции, который поддержал это дело, маршал Арнуль д'Одрегем, который должен был возглавить армию, граф Трастамарского, который определил цели, и многие капитаны "Великих компаний". Договор, подписанный между этими сторонами 23 июля 1362 года, показывает, что главной целью операции было избавить королевство Франция от компаний наемников, которые стали бесполезными после окончания войны между королями Франции и Англии. Но было предусмотрено, что если эта война возобновится, компании смогут вернуться и выбрать свою сторону. Для блага королевства, говорится в тексте, "вышеупомянутые капитаны и воины и их роты и каждый из них уйдут из королевства Франции, никогда не возвращаясь в него для ведения войны, за исключением случая, если захотят участвовать в открытой войну между королем Франции и королем Англии; в этом случае они могут вернуться и служить кому угодно". Чем раньше они покинут Францию, тем лучше: отъезд должен был состояться не позже чем через десять недель, и они не могли нигде задерживаться более чем на шесть дней. На самом деле, экспедиция продвинулась не очень далеко. Король Арагона не смог выделить деньги, поэтому экспедиция остановилась в Памье, где многие солдаты нашли работу в частной войне между Гастоном Фебом графом Фуа и Жаном д'Арманьяком.
Однако идея похода для свержения Педро Жестокого витала в воздухе. Это стало ясно в последующие годы по мере роста непопулярности короля Кастилии. В 1353 году он женился на французской принцессе Бланке де Бурбон, свояченице будущего короля Карла V, и сразу же бросил ее ради своей любовницы Марии де Падилья, с которой у него было пятеро детей. Но у Педро было много и других любовниц (четыре упомянуты в его завещании). В течение восьми лет Бланка де Бурбон вела жалкую жизнь, переезжая из замка в замок, прежде чем была убита в возрасте двадцати пяти лет в замке Медина Сидония. Обстоятельства преступления настолько туманны, что некоторые испанские историки даже оспаривают его реальность. Уже Мериме, опираясь на
В дополнение к длинному списку проступков короля Кастилии, это событие давало достаточные основания для вмешательства короля Франции. Это также давало дополнительный повод для морального и религиозного осуждения, чтобы навлечь на себя гнев Церкви. Кастильская экспедиция состоялась в то время, когда королевство переживало сложную социально-религиозную ситуацию. Три этноконфессиональные группы населения проживали вместе в этом королевстве. Победившие христиане опирались на церковную иерархию с множеством влиятельных епископов, аббатов и многочисленным духовенством; и крупное дворянство, обладавшее огромными владениями и значительной военной силой. Эти дворяне, поддерживаемые строго ортодоксальными епископами, стремились поставить под свой контроль королевскую власть. Педро Жестокий вел с ними войну, а Энрике Трастамарский позиционировал себя как защитник аристократии, которая была поругана тираническими методами правления короля.