Симон де Монфор привел 4 июля свою армию в Ньюпорт, намереваясь переправиться вместе с пленным королем Генри III через устье Северна с правого, валлийского берега в Бристоль, занятый его приверженцами. Однако три галеры Гилберта де Клэра перехватили одиннадцать судов, на которые граф Лестерский возлагал свои надежды. Они были частично потоплены, частично захвачены.
Пока Симон де Монфор пытался мобилизовать в Уэльсе все возможные военные ресурсы, Эдуард находился в Вустере. Принц покинул свою базу лишь тогда, когда узнал, что на помощь отцу движется Симон-младший. А тот, по-видимому, совершенно не осознавал всей тяжести положения графа Лестерского, который рассорился с Гилбертом де Клэром и Джоном Гиффардом, а также основательно подорвал свою популярность насилием над королем и союзом с Ливелином ап Грифитом. Нехотя оторвавшись от осады замка Певенси, Симон-младший потратил немало времени на разграбление окрестных земель, принадлежавших роялистам, затем неторопливо двинулся к Лондону, до которого добрался только 8 июля. Там он провел без малого месяц, собирая войска.
В Кенилуорт Симон-младший прибыл 31 июля. Основные силы мятежников расположились вне стен этого мощного замка, сложенных из кроваво-красного кирпича. Сам предводитель выбрал себе штаб-квартирой расположенное менее чем в километре от замка августинское приорство Святой Марии. Несомненно, он вел бы себя более осмотрительно, если бы догадывался, что в рядах его армии у Эдуарда были шпионы, которые регулярно передавали роялистам подробную информацию о всех ее перемещениях и действиях. Особенно ценные сведения добывала женщина по имени Маргот. Она не привлекала лишнего внимания в лагере оппозиционеров, поскольку была трансвеститкой и обожала носить мужское платье — в отношении моды она стала предшественницей Жанны Орлеанской Девы, которая появится на исторической арене полтора столетия спустя.
Эдуард длинным маршем преодолел 60 километров, отделявших его от Кенилуорта. По пути он решил оставить обоз и пехоту, тормозившие его армию, и продолжал путь лишь с кавалерией. Утром 1 августа рейдеры въехали в ложбину недалеко от замка, чтобы подготовить атаку, но там неожиданно наткнулись на неприятельских фуражиров. Эдуард решил, что в лагере Симона-младшего услышали шум стычки и теперь использовать фактор внезапности не получится. Он приказал было отступать, но потом послушался совета Роджера де Клиффорда, который утверждал, что не все потеряно.
И действительно, Симон-младший наивно полагал, что принц находится далеко — в Вустере. Он даже подозревал, что тот совсем рядом, а посему совершенно не был готов к мощной кавалерийской атаке. Когда под стенами монастыря раздался топот копыт вражеских коней, мятежники мирно спали. Их незадачливый предводитель хотя и бодрствовал, но был не одет. Он спас свою шкуру, так как практически голым бежал с поля боя, переплыл озеро и укрылся в замке. У его рыцарей не было такой практической сметки, и они попали в плен к роялистам. В числе пленных оказались Роберт де Вер граф Оксфордский и 13 рыцарей-баннеретов. Как отдельная боевая сила армия Симона де Монфора-младшего перестала существовать, хотя в качестве вспомогательного войска какую-то ценность еще сохраняла.
Ничего не зная о судьбе сына, граф Лестерский 2 августа отыскал-таки брод через Северн в нескольких милях к югу от Вустера и перебрался с шеститысячным войском на левый берег. Переночевав в Кемпси, одном из маноров своего верного сподвижника Уолтера де Кантилупа, епископа Вустерского, он совершил переход до древнего Ившемского аббатства, основанного святым Эдвином в самом начале VIII века.
В стратегическом плане Ившем весьма напоминал ловушку. Аббатство стояло в самом центре петли, образованной изгибом русла реки Эйвон, и с этого «полуострова» было только два выхода — либо на север, по дороге к Алстеру, либо через мост на юго-востоке, ведущий в Бенджуорт. Граф Лестерский, впрочем, уходить никуда не собирался. Он ждал подхода армии сына, Симона-младшего, как у них и было заранее условлено.
Утром 4 августа Симон де Монфор отстоял мессу и преспокойно отправился завтракать. Чтобы заранее узнать о прибытии подкреплений, он отправил на высокую колокольню аббатства наблюдателя — своего брадобрея Николаса, превосходно разбиравшегося в геральдике. Видимость была плохая. Хотя солнце уже встало, оно скрывалось за тяжелыми тучами. Небо оставалось темным, собирался дождь.
