Фламинин вынудил Филиппа V отступить в Фессалию, и его поход получил новый импульс, когда многие члены Ахейского союза, отказавшись от своих промакедонских или нейтральных позиций, присоединились к римлянам. Филиппа V предал Набис, надеявшийся сохранить Аргос в случае победы римлян. Филипп V желал обсудить мир, отказываясь от своих завоеваний во Фракии и Малой Азии, но Фламинин не был заинтересован в мирном соглашении, желая дольше оставаться на своем посту. Он потребовал от Филиппа V очистить Грецию и ограничиться Македонией и Фессалией — то есть пределами Македонского царства до битвы при Херонее в 338 г. до н. э. Разумеется, для царя Македонии это было неприемлемо. На фоне затянувшихся переговоров Фламинин получил долгожданное продление полномочий и продолжил войну. Филипп V, покинутый всеми своими союзниками, кроме Акарнании, в конце концов был разбит в Фессалии. Решающее сражение, произошедшее на Киноскефальских холмах в июне 197 года до н. э., стало триумфом римской военной тактики над тяжелой македонской фалангой, которая не могла полноценно действовать в холмистой местности и оказалась окружена подвижными римскими манипулами. Филипп V, понесший тяжелые потери и бежавший с поля битвы, был вынужден принять мир на условиях римлян.
Он согласился очистить всю Грецию, не считая своих завоеваний в Малой Азии, Фракии и северной части Эгейского моря (Лемнос и Фасос). Была потеряна Фессалия, входившая в Македонское царство со времен Филиппа II, вместе с одной из столиц Македонии Деметриадой, где был похоронен Деметрий Полиоркет, прадед Филиппа V. Македонский царь, лишенный своих привычных крепостей Халкиды и Коринфа, утратил в Греции всякое влияние. Кроме того, автономию получили земли на западе (Орест) и севере Македонии. Филипп V обязался отказаться от флота, за исключением пяти кораблей, выплатить компенсацию в 1000 талантов и послать своего младшего сына Деметрия в Рим в качестве заложника. Условия мирного соглашения были унизительны. Хотя Македонское царство сохранило государственность, как держава-гегемон оно было поставлено на колени. Примерно в то же время в Пергаме скончался Аттал I, вероятно, так и не узнавший о поражении своего врага.
Фламинин знал, как преподнести известие о победе греческой аудитории. Каждые два года эллины отмечали великие торжества с атлетическими и музыкальными состязаниями в Истмии близ Коринфа. Место это имело разностороннее символическое и идеологическое значение. Именно в Истмии в годы греко-персидских войн был организован первый Эллинский союз, и здесь же он возобновлялся позднее. Посейдон, в честь которого проводились игры, был покровителем Деметрия Полиоркета, а в близлежащей цитадели — Акрокоринфе — размещался важнейший гарнизон Антигонидов в Греции. Фламинин избрал это празднество, чтобы объявить собравшимся отовсюду эллинам об их освобождении. В суматохе, вызванной его словами, далеко не все поняли, что именно он сказал. На стадион был заново вызван глашатай, дабы повторить объявление. Сообщается, что одобрительный шум был столь громким, что с неба падали птицы. Фессалийцы учредили торжества в честь свободы (Элевтерии), чтобы отметить свое освобождение и воссоздание федеративного государства.
Римский полководец, возвестив о свободе, сделал то, что в прошлом делали эллинистические цари: предстал в облике спасителя и освободителя. Фламинин, подобно монархам эпохи эллинизма до него, удостоился божественных почестей в Халкиде. Рим стал державой, присутствие которой ощущалось от восточного побережья Адриатического моря до Малой Азии, взяв на себя роль, которую прежде исполняли эллинистические цари. Потому неудивительно, что Рим чествовался греческими общинами точно так же, как и обладатели царской власти времен эллинизма, — в образе божества. Ромой (Rhome) звалась богиня, а так как слово
Была объявлена свобода. Но что это означало? Фламинин имел в виду нечто весьма конкретное — свободу от македонских гарнизонов. Но некоторые греки были склонны придавать этому слову более глубокое значение: свобода от любой силы, которая может ограничивать автономию, свобода вести войны и заключать мир по своему усмотрению. С такой интерпретацией свободы новые конфликты были неизбежны.
