Образы в картине даны очень упрощенно, что типично для детских фильмов того времени. Но в этом фильме, как и в других картинах про Леночку, легких и искрящихся юмором, содержится немало иронии по отношению к советскому официозу. Тепло улыбающиеся вожди, всеобщие благодетели «дяди Пети», окруженные детьми и утопающие в изобилии даров юга, и бойцы Красной Армии, крадущиеся на цыпочках – это картинки, полные иронии и достаточно недвусмысленных намеков, чего могли не простить авторам сценария в эпоху нарастающих репрессий.
Замдиректора студии «Ленфильм» А. Пиотровский так охарактеризовал работу студии над фильмами о Леночке на обсуждении тематического плана студии в конце 1935 года: «Мы затеяли сделать цикл картин, посвященных маленькой девочке Леночке. Это умная, отважная школьница, которую играет наша актриса Жеймо. Мы сделали картину “Разбудите Леночку”. Сейчас делаем “Леночка и виноград”. Все эти сценарии пишут писатели Шварц и Олейников. В этом году мы собираемся сделать картину “Леночка и Лев”. Она будет посвящена спорту. Дети занимаются спортом, катаются на катке и т. д., по этому поводу возникают различные неудачи, в которых Леночка одерживает полную победу. Дальше пойдет 4-я картина этого цикла – “Леночка выбирает профессию”. Она уже перешла в старшие классы и затрудняется тем, что всем может быть. Ей хочется быть и парашютисткой, и художницей, и инженером. В конце концов авторы, кажется, остановились на варианте, что она становится врачом. Этот сценарий еще не закончен, будет заканчиваться и будет поставлен также в этом году».
По мере совершенствования сценария и характерного для Шварца соединения сказки с окружающей действительностью сценарий фильма «Леночка и виноград» не раз обсуждался на студии. Сергей Юткевич, назначенный главным оппонентом сценария, говорил: «Мое затруднение заключается в том, что, читая этот сценарий, читая его не один раз, я никак не мог освободиться от исключительно радостного ощущения от этой вещи, а поэтому не могу придираться к авторам так, как мне, как докладчику, полагается. Глубоко положительное отношение к данной вещи вызывается еще и тем обстоятельством, что ее рассматриваешь не только с точки зрения сценария детского жанра. Я считаю, что это один из лучших вообще сценариев фабрики… Западный опыт говорит, что комедийный сценарий, иллюстрирующий трюки, никогда не делается одним сценаристом или одним режиссером, а делается так называемой компанией выдумщиков, которые накапливают определенное количество смешных вещей. Этот сценарий резко отличается тем, что мы здесь имеем сценарий, придуманный двумя выдумщиками… Но в основном это не просто некоторое написание, чрезвычайное по ценности художественное произведение, очень смешное не только тем, что построено на литературных остротах и каламбурах, а смешными положениями, в которые они попадают, со смешными трюками и пластическими приемами кинематографии. Это делает данное произведение выдающимся совершенно сценарием и образцовым не только для детской кинематографии, но и вообще одним из чрезвычайно важных опытов в области создания советского комедийного жанра».
И всё же фильм «Леночка и виноград», который вышел на экраны в июле 1936 года, не повторил успех первой картины о Леночке. На художественном совете киностудии в апреле он был жестко раскритикован. Стало понятно, что в процессе съемок фильм утратил то лучшее, что было в сценарии. Обнаружились неопытность и беспомощность Антонины Кудрявцевой в постановке фильма иного жанра и в монтаже. В отличие от фильма «Разбудите Леночку», являвшего собой комедию положений, фильм «Леночка и виноград» был основан на комедии характеров, что оказалась не под силу режиссеру. «Главная беда в том, – писал Пиотровский по поводу фильма, – что Кудрявцева не охватывает картины в целом, что она запуталась в жанрах, – это производное отсюда. Я думаю, что она дробит на мелочи свою работу, не храня темпов. О маленьких, проходных вещах она говорит, а о существенном говорит мельком…».
Критики признавали выдающиеся данные Жеймо, но сходились в том, что одна актриса не может «вытянуть» всю ленту. «Талант Янины Жеймо может спасти самый плохой фильм, – отмечала Ванда Росовская в газете “Кино”[64] – Но этот фильм спасти невозможно… Уже первый эпизод фильма показывает, что он построен по формальному принципу: кадры показывают различные свойства актерского дарования Янины Жеймо, но фабульная мотивировка поступков актрисы почти отсутствует… Фальшивые положения сценария дополняются плохой режиссерской работой…».