Молодой герцог Анжуйский очень рано проявил склонность к любовным делам. Венецианец Корреро замечает: «Этот принц развлекается охотой во дворце. Он смело ухаживает за женщинами и, добившись их однажды, скоро не отпускает». Однако его отношения с представительницами противоположного пола были разными по продолжительности и ни одна из женщин, к которым он имел отношение, не могла претендовать на титул официальной любовницы. Все они в той или иной степени были воспеты придворными поэтами, даже если речь шла об очень непродолжительной связи. После свадьбы с Луизой Лотарингской, продиктованной искренней страстью, так что его брак не имел ничего общего с политикой, он предпочел щадить самолюбие жены и тайно прибегать к ставшим недозволенными удовольствиям. Королева-мать не потерпела бы официальных любовниц у сыновей. Несмотря на создаваемую Екатериной Медичи и Луизой Лотарингской атмосферу нравственной чистоты и добродетели, которую они старались заставить соблюдать всех женщин и девушек дома, было трудно устоять перед настойчивым вниманием короля, когда тот, сделав выбор, бросал какой-нибудь красавице свой платок. Однажды король послал некоего дворянина договориться о свидании с одной придворной дамой. Она оказалась озадачена. На вопрос, что ему ответить, дама сказала: «Что-нибудь другое, чем то, что я прекрасно знаю, поскольку отказ не послужит на пользу тому или той, кто дал его королю».
Видимо, первое путешествие герцога Анжуйского в сады Венеры восходит к его 18-летию, после побед 1569 года. Об этом рассказывает стихотворение Деспорта, посвященное герцогу Анжуйскому:
В эту эпоху Генрих находил удовольствия в компании женщин. 12 декабря 1570 года Алава пишет: «Он настолько увлекся ими, что потерял репутацию, завоеванную своими двумя победами». 3 марта 1572 года он же сообщает Филиппу II, что Генрих переутомился, «пробыв слишком много времени рядом с женщинами». Вполне вероятно, что принца посвятила в любовные сражения одна придворная дама, Луиза де Ля Беродьер дю Руз (так называемая «прекрасная Руэ»). уже вдова, последовавшая распоряжениям королевы-матери, возобновляя таким образом дело, с которым прекрасно справилась с Карлом IX. В декабре 1570 года Алава пишет Филиппу II, что добродетельные дамы двора «не поступают гак, как Руэ, забеременевшая от герцога Анжуйского», так что она не смогла приехать в Мезьер, где справляли свадьбу Карла IX и Елизаветы Австрийской. Интересное указание, подтверждающее, что бездетность королевской семьи зависела не от одного Генриха III. Правление Руэ было кратким. Потом ей на смену пришла мадам д'Эстре. Ронсар поспешил восславить новую любовницу короля, но она тоже не задержалась надолго. Деспорт говорит в своей девятой элегии о том, что происходит, когда победа достигнута:
Двор был жесток к покинутым любовницам, и зачастую они становились объектом недобрых насмешек. Брантом занимал не последнее место в высмеивании той, которой изменило счастье:
С Рене де Рие, госпожой де Шатонеф, из высшей бретонской знати, герцогу Анжуйскому пришлось вести осаду по всем правилам, чтобы добиться своего. Она была удивительно красива, величественна, подобно богине, с нежнейшей кожей и блестящим золотом кос. Поэты соперничали за право воспеть ее: Брантом (безнадежно влюбленный в нее), Баиф, Деспорт, Ронсар.
Рене де Рие внешне сопротивлялась, делая вид, что опасается, как бы, получив свое, герцог Анжуйский не оставил ее ради другой добычи. Деспорт взял на себя роль адвоката Генриха и говорил ей в своей элегии XVII:
