Ходили слухи, что мавры спешно покидают Танжер, подобно тому как они покинули Сеутскую крепость девятнадцатью годами раньше, но Зала бен Зала, командовавший здесь, как и тогда, в Сеуте, теперь, испытав отчаянную храбрость его испанских врагов, куда лучше знал, как надо защищать город. Немедленная атака ворот Танжера, которую начал Генрих, натолкнулась на твердый отпор, и потери крестоносцев в продолжение следующих двух недель оказались столь тяжелыми, что штурм пришлось заменить осадой. 30 сентября с внутренних нагорий к побережью на помощь Танжеру пришло 10 тысяч конных и 90 тысяч пеших воинов. Генрих без промедления вывел свое маленькое войско в поле, скомандовал атаку, и огромная армия мавров, расположившаяся на взгорье в виду лагеря, не отважилась принять вызов, заколебалась, распалась и бросилась наутек в горы. Но через три дня они вернулись в долину. Опять Генрих обратил их в бегство, и опять — на другой день — они возвратились; наконец, после того как их армия разбухла до 130 тысяч человек и благодаря этому подавляющему превосходству принудила христиан оставаться в своих окопах, мавры бросились на передовые позиции португальцев. После отчаянной схватки мавры были отброшены, и одновременно была отбита вылазка из города: европейцы, казалось, были готовы к любой неожиданности. Под впечатлением этих побед Генрих уверился в скором падении Танжера; он снова приказал брать стены приступом, но все его штурмовые лестницы были сожжены или поломаны, а многие из его людей погибли под нависавшими выступами стен, обрушенными на отряды штурмовавших. В этой последней атаке 5 октября удалось захватить двух мавров, и они сообщили Генриху о громадном подкреплении, которое ведут к городу короли Феса, Марокко и Тафилета. У них, говорили пленники, не менее 100 тысяч всадников, пеших же без числа. И верно: 9 октября холмы вокруг Танжера словно зашевелились от туземных солдат, и стало ясно, что осаду придется снимать. Генриху не оставалось ничего другого, как постараться вывести своих солдат с возможно меньшими потерями. Что мог, он сделал. Спокойно и деловито отдавал он распоряжения войскам; капитанам и матросам надлежало незамедлительно подняться на борт; артиллерия переходила под начало королевского маршала; Альмада, португальский Геркулес, должен был подтянуть пехоту к передовой линии; сам же инфант с кавалерией занял позицию на небольшом возвышенном участке.
Мавры атаковали и были достойно встречены. Несмотря на всю свою мощь, несмотря на возможность заменять войска по мере того, как люди уставали, они натолкнулись на стойкую оборону португальцев. Под Генрихом убили коня; Кабрал, главный его конюший, пал подле с двадцатью пятью своими людьми; трусливое бегство к кораблям одного из полков едва не погубило всю оборону; но с наступлением ночи колонны мавров неохотно отошли, оставив инфанту еще одну возможность бегства и спасения. Но даже эта единственная надежда не сбылась по причине предательства. Вероломный священник Мартин Виейра, некогда исповедник Генриха, выдал неприятельским генералам весь план побега.
После долгих дебатов было решено не истреблять армию христиан, но получить у них обязательство возвратить Сеуту и всех находившихся в руках принца пленных мавров.
Эти условия были приняты, как только стало ясно, что побег безнадежен.
Однако наутро крупные силы мавров с необычным даже для мусульман коварством предприняли последнюю ожесточенную попытку внезапно овладеть лагерем, В продолжение восьми часов восемь атак следовали одна за другой; когда все они окончились неудачей, отступавшие берберы попытались зажечь деревянные постройки укреплений. С великим трудом Генрих спас бревна и под покровом ночи устроил новый, меньший по размеру лагерь недалеко от взморья. Воды и пищи не стало, и осаждатели, превратившиеся теперь в осажденных, принуждены были убивать своих лошадей и жарить их, сжигая седла и сбрую. По счастью, проливной дождь избавил их от страшной жажды, однако гибель была лишь отсрочена, так как нечего было и пытаться достичь кораблей под стенами города на глазах у тысяч марокканцев, только и ждавших предлога для победного штурма; но потери местных королей и вождей были столь велики, что они решили подписать перемирие и убедили своих головорезов держаться его условий.
