Видимо, добросовестный пролетарий-технарь Яков Осипов мало интересовался вещами, лежавшими за пределами его специальности, в частности, не понимал сути социально-экономических изменений, которые происходили в те годы в стране. Сейчас просто тяжело понять, как получилось, что он, житель крупного города, направил своего старшего сына учиться в школу, только когда тому исполнилось 12 лет. Поздний старт в образовании наложил большой отпечаток на всю последующую жизнь и карьеру Евгения, но тем большее уважение испытываешь к герою, когда видишь, как многого он сумел добиться, опираясь исключительно на собственные силы. Он отучился в фабрично-заводской школе всего 6,5 года, когда в 1930 году по возрасту ему пришлось ее оставить и перейти в фабрично-заводское училище при судостроительном заводе имени Андре Марти (ныне государственное предприятие «Адмиралтейские верфи»), где он стал учеником литейщика. Должно быть, Евгений еще находился в начальной стадии профессионального становления, когда весной 1931 года по направлению комсомольской организации училища (Евгений, кстати, тогда даже не был комсомольцем) его направили сдавать вступительные экзамены в Военно-морское училище имени Фрунзе. Молодого рабочего приняли в подготовительный класс, а затем зачислили курсантом штурманского дивизиона подводного сектора.
В одном дивизионе с ним учились такие знаменитые впоследствии подводники, как И. С. Кабо, С. П. Лисин, Н. К. Мохов, И. В. Травкин, И. И. Фисанович и М. И. Хомяков. Чтобы стать с ними в один ряд, Евгению пришлось затратить немало усилий. Сказывалось отсутствие хорошего базового образования. Все предметы приходилось брать усидчивостью и зубрежкой. Силы ему придавала огромная и неизвестно откуда взявшаяся любовь к морю, и особенно к подводной службе. И все-таки оценки тогда почти поровну распределялись между «хорошо» и «удовлетворительно». Аттестационный отзыв, который подготовил на Евгения по окончании училища командир учебной группы, был далеко не блестящим, но в нем отдавалось должное упорству курсанта:
Его первой субмариной стала «щука» Щ-207, которой в тот период командовал Михаил Георгиевич Соловьев – опытный подводник, дослужившийся к началу войны до должности командира бригады, впоследствии заместитель начальника кафедры Военно-морской академии и контрадмирал. От его внимательного взгляда не утаились все достоинства и недостатки нового штурмана.