Последние слова оказались пророческими, что и подтвердила последующая служба на большой подлодке Д-5 Черноморского флота, куда лейтенант Осипов был переведен в июле 1937 года. И здесь Евгению повезло со старшими наставниками – командирами. Несколько месяцев он служил под началом известного подводника Петра Грищенко, которого все характеризуют как мастера своего дела и отличного педагога. В 1941–1942 годах Грищенко командовал субмариной Л-3 на Балтике, которая за боевые успехи была удостоена гвардейского звания. На смену поступившему в конце 1937 года в академию Грищенко пришел другой опытный подводник – Владимир Тамман, впоследствии прославившийся тем, что в течение месяца 1943 года, командуя подводным минным заградителем Л-20 на Севере, один за другим потопил два крупных немецких транспорта. Д-5 под их командованием много плавала, участвовала в различных упражнениях и учениях, что позволило герою нашего повествования завершить свое морское образование, стать настоящим командиром Военно-морского флота и подводником. В короткой характеристике, написанной Тамманом в начале 1938 года, присутствует все положительное, что писалось раньше, и нет ни одного критического замечания. Вместо этого можно прочесть следующие слова:
Увы, столь быстрый карьерный рост привел к некоторому «головокружению от успехов». Учеба не требовала больших усилий, тем более что в решении возникавших вопросов ему наверняка помогал служивший в академии отец. Еще сравнительно молодой человек 26 лет от роду имел достаточно много свободного времени в большом городе и не всегда знал, как им правильно воспользоваться.