Увы, сразу добиться боевого успеха не удалось. Позиция оказалась намечена штабом неудачно – транспорты шли не открытым морем, а шхерным фарватером, между многочисленными островками, куда подводная лодка проникнуть не могла. К тому времени благодаря успешным действиям моховской Щ-317 немцы уже поняли, что на спокойное плавание по Балтике им рассчитывать не приходится. Суда начали сводить в конвои, а охранять их вызвалось командование шведского флота, среди которого оказалось немало лиц, симпатизировавших нацистам. Время шло, а на горизонте нельзя было увидеть ничего, кроме многочисленных дымов. Наконец 4 июля Евгений решил перейти в южную часть позиции, туда, где судоходный маршрут выходил из шхер и шел вдоль континентального берега. Там долго ожидать встречи с целью не пришлось. Утром 6 июля в перископ показался сначала дым, а затем конвой, шедший встречным курсом. Почти час маневрировал Евгений, прежде чем занял позицию для атаки. Помехи создавали шведские эскортные корабли. Торпеды пришлось выпускать с большой дистанции, но, даже несмотря на это, они прошли всего в нескольких метрах от голландского транспорта, после чего взорвались о береговую скалу. Сразу после атаки Осипов увел лодку на глубину, посчитав, что боевой счет открыт. Наблюдать за реальными результатами атаки было некогда – шведский сторожевик сбросил на Щ-406 девять глубинных бомб. Ночью при зарядке батареи субмарину чуть было не атаковал другой «нейтральный» корабль. Охота началась! Евгений сместился еще на несколько миль к югу и днем 7 июля произвел вторую торпедную атаку. Снова в прицеле оказался конвой, и снова выпущенная командиром одиночная торпеда прошла мимо цели, хотя акустик зафиксировал ее взрыв. Обеспокоенное этой активностью шведское командование стянуло в район корабли и самолеты, а тем временем экипаж «щуки» поздравлял своего командира со второй одержанной победой и годовщиной пребывания на лодке. Открыть боевой счет по-настоящему удалось только вечером 8 июля, когда Евгений вышел в атаку на одиночную шхуну, шедшую под немецким флагом. Торпеда оставила в носовой части парусно-моторной шхуны «Фидес» дыру размером с футбольные ворота, но та все-таки удержалась на плаву благодаря грузу леса. На «щуке» оставалось еще больше половины боекомплекта, когда последовал новый приказ – вернуться на ту позицию, которую она занимала в начале крейсерства. Это и стало основной причиной, по которой добиться новых реальных успехов не удалось. 16 июля подлодку снова переместили, на этот раз в Аландское море, где ходили небольшие, но хорошо охраняемые финские конвои. В конце месяца субмарина еще дважды выходила в атаки, но из-за помех, создаваемых кораблями охранения, все торпеды прошли мимо целей. Все-таки сказывалось отсутствие у Евгения довоенной подготовки в проведении торпедных стрельб.
Мастерство и мужество командира в этом походе проявились не столько в атаках, сколько в преодолении вражеской противолодочной обороны в Финском заливе. Днем 1 августа, когда подлодка находилась в центральной части залива, над ней произошел сильный взрыв. Поскольку гидроакустик докладывал о шуме винтов сторожевого корабля, решили, что это сброшенная им бомба. По данным противника, подлодка обнаружена не была, а значит, скорее всего, причиной взрыва оказалась мина или минный защитник. Так или иначе, нос субмарины резко подбросило вверх, но затем он начал медленно погружаться. Стало ясно, что поврежден легкий корпус, точнее, находившиеся в нем дифферентная цистерна и цистерна быстрого погружения. Осипов спокойно приказал остановить электродвигатели, чтобы поток, набегавший при движении на носовые горизонтальные рули, не вогнал «щуку» в быстро приближавшееся дно. Экипаж дружно взялся за устранение неисправностей, но спустя некоторое время кораблю все-таки пришлось лечь на грунт на глубине 75 метров. Вскоре все неисправности были устранены, но лежать на дне пришлось еще 2 часа, пока вражеский сторожевик не покинул свою позицию. Вслед за ним курсом на восток пошла и подводная лодка. Всплыть же в надводное положение удалось только незадолго до полуночи 2 августа, после того как подводники непрерывно пробыли под водой 44 часа.
