9 ноября Осипов получил приказ перевести корабль из Кронштадта в Ленинград. Поскольку лед уже сковал Ленинградский морской канал, впереди лодки шел ледокол. Операция осложнялась тем, что ее следовало провести в ночное время – немецкая артиллерия с южного берега залива, из района Петергофа и Стрельны, держала всю акваторию канала под прицельным огнем. В ночь на 10-е отряд, куда кроме Щ-406 входила еще одна «щука», тронулся в путь. Переход осуществлялся в полной темноте, без сигнальных огней, так что можно было легко столкнуться с впереди идущим мателотом. Лодка Осипова шла последней в колонне и вскоре отстала. Узкий фарватер, очищенный ледоколом, сразу же затягивался льдом, который «щука» преодолевала самостоятельно. Такое плавание вскоре привело к аварийной ситуации – ледовая крошка забилась в машинный кингстон системы охлаждения дизелей и смерзлась там в плотную пробку. Во избежание перегрева и аварии дизелей Щ-406 пришлось остановиться в центре канала. На верхнюю палубу вышли матросы, которые вручную стали чистить кингстон. Тем временем стоявший на мостике Осипов и верхняя вахта тревожно всматривались в южный берег залива. Очистить систему охлаждения удалось только к 7 часам утра, когда начало светать. Но тут обнаружилась новая напасть – пока субмарина стояла на месте, лед плотным кольцом окружил ее, затянув пробитый фарватер так, словно его и не было. Все попытки дать ход ни к чему не приводили – борт лодки плотно примерз к ледяному полю. Выручила смекалка командира – он приказал частично заполнить водяной балласт, а затем сразу продуть его – перемещения в вертикальной плоскости должны были оторвать «щуку» от ледовых стенок. Это помогло, но лишь частично – даже после отрыва ото льда подлодка не могла самостоятельно пробить себе дорогу в ледовом поле. Здесь уже выручил инженер-механик К. М. Максимов. С разрешения Осипова он тщательно рассчитал, насколько можно форсировать дизеля сверх нормы. Тем временем командир отчаянно манипулировал вертикальным рулем и машинным телеграфом. Несколько ударов по льдине, натужный вой дизелей, и… подлодка пошла вперед. К этому моменту почти полностью рассвело, но немецкие батареи почему-то молчали. Вскоре «щука» ошвартовалась у борта плавбазы «Полярная звезда», которая стояла у набережной в двух шагах от Эрмитажа. С борта на нее смотрели экипажи других лодок, которые уже не рассчитывали увидеть моряков Щ-406 в живых. Командование бригады и флота высоко оценило смекалку и мужественное поведение Осипова в критической ситуации. 12 ноября он был утвержден в должности командира «щуки», и вскоре ему присвоили звание капитан-лейтенант. Примерно тогда же Евгений повторно женился на молодой ленинградке Тамаре, с которой познакомился еще за год до того. Всю недолгую совместную жизнь их связывали нежные и доверительные отношения.
Всю зиму и начало весны 1942 года в условиях тяжелейшей Ленинградской блокады экипаж «щуки» занимался ремонтом своего корабля. В принципе все приборы и механизмы на подлодке имели незначительный износ, но при плавании во льдах пострадали легкий корпус и винты. Подобно подлодкам Тураева и Мохова, ремонт винтов осуществлялся без постановки в док – водолазами, работавшими на дне Невы. Благодаря этому уже к 15 марта Щ-406 вступила в строй. 4 апреля она вместе с другими «щуками» своего дивизиона приняла участие в отражении дневного массированного налета немецкой авиации на вмерзшие в лед корабли Балтфлота. В мае, после того как река очистилась, начались тренировки по погружению и всплытию на «Охтинском море», как подводники в шутку называли участок реки вблизи одноименного моста. Все зачетные упражнения, которые можно было отработать в условиях осажденного города, были успешно сданы, после чего командование включило «щуку» в число подлодок первого эшелона, которым предстояло открыть кампанию 1942 года в Балтийском море. Весьма характерным был и другой факт – в боевой поход Осипов шел полновластным командиром, которого не страховал никакой обеспечивающий старший наставник. Надо думать, что такое стало возможным только благодаря тому, как зарекомендовал себя Евгений в учебном классе и во время тренировочных упражнений.
