Уже в ночь на 27-е он атаковал в ночное время первое судно, правда, все четыре выпущенные торпеды прошли мимо цели (одна по непонятной причине взорвалась, так что моряки Щ-406 решили, что растворившийся в густой темноте транспорт затонул). Пятую выстрелили днем 28-го по одиночному транспорту, но, разглядев над ним шведский флаг, Евгений от продолжения атаки отказался. Так была растрачена половина боекомплекта. Тем же вечером сигнальщики обнаружили еще одно одиночное судно, которое, судя по курсу, незадолго до этого покинуло Данциг. «Щука» вышла в атаку. Судьба словно решила проверить Осипова на командирскую зрелость – из-за сильного волнения обе выпущенные торпеды сошли с курса и промчались далеко в стороне от парохода. Субмарина дала полный ход и пустилась в погоню. Лодки этого типа имели относительно небольшую скорость надводного хода, так что догонять цель пришлось 40 минут. Наконец Осипов занял выгодную позицию и выстрелил – промах, капитан транспорта успел увернуться. Еще полчаса погони, в ходе которой дистанция сократилась до 650 метров, выпуск предпоследней торпеды и… попадание. Взрыв большой силы расколол судно пополам, после чего оно в течение 2 минут затонуло. Евгений не знал, успел ли капитан судна оповестить базу о нападении подводной лодки, зато не сомневался, что в разведывательном отделе штаба флота языки ценятся на вес золота. Его друг Сергей Лисин в августе доставил в Кронштадт нескольких финнов, за что получил особую благодарность командования. Невзирая на опасность, подлодка подошла к месту потопления, и спустя несколько десятков минут на ее палубе уже находилось семь человек из состава экипажа только что потопленного парохода. Они обратились к подводникам по-английски, считая, что их пото пила британская субмарина – столь невероятным казался иностранцам прорыв в Балтийское море советской подлодки из Кронштадта. Правда, спустя несколько минут настала очередь Осипова удивляться – с грехом пополам владевшим английским советским подводникам удалось выяснить, что находившиеся на борту пленные, включая одну женщину, – шведы. Как выяснилось из последующих расспросов, шведский пароход «Бенгт Стуре» доставил в Данциг железную руду, а затем вышел в обратный путь с грузом угля. С точки зрения законов морской войны уничтожать в этом случае нейтральное судно не следовало, а вот если бы оно было встречено на пути в Германию – другое дело. Наши моряки слабо разбирались в вопросах международного морского права. Узнав, что перед ними не немцы, они относились к пленным вполне дружелюбно, даже играли с ними в домино. Увы, в дальнейшем судьба оказалась к морякам с «Бенгт Стуре» не столь благосклонной. После прибытия в Кронштадт Осипов сдал шведов в разведывательный отдел КБФ, где их следы и затерялись. Известно лишь, что ни в ходе, ни после окончания войны ни один из них на родину так и не вернулся…
Впрочем, все это произошло намного позже, а пока Щ-406 продолжала поиск вражеских судов в устье Данцигской бухты. На ее борту оставалась последняя торпеда, которую Осипов израсходовал вечером 1 ноября. На этот раз атака была осуществлена из-под воды, причем совершенно безупречно – скрытное сближение до дистанции 3–4 кабельтовых, точное прицеливание, выстрел, и