В боях с красными частями Махно пытался применять старые методы психологического воздействия, надеясь подкупом и вольницей перетянуть красноармейцев и их командиров на свою сторону, а если не удастся – запугать жестокой расправой. 7 июня 1921 г. в районе сел Варвы и Карпиловки Прилуцкого уезда он столкнулся с сильным сопротивлением одного из батальонов 7-й Владимирской стрелковой дивизии. Узнав, что командует красными бывший крестьянин с Полтавщины Л. А. Бабич, Махно написал ему письмо, в котором предложил сдать батальон и перейти к нему на службу и получить при этом высокий пост в повстанческой армии. В случае отказа батька пригрозил расстрелом не только комбату, командирам и политработникам, но и всему личному составу подразделения, однако его предложение было отвергнуто.
Чтобы быстрее покончить с махновщиной, М. В. Фрунзе и Р. П. Эйдеман решили лично возглавить операцию против банды Махно, проводившуюся частями РККА на Полтавщине с 9 по 16 июня 1921 г. Однако в ходе проведения и этой операции было много несогласованности, оплошностей и упущений в действиях частей Красной Армии, что в конечном результате едва не стоило жизни Р. П. Эйдеману и М. В. Фрунзе.
15 июня 1921 г. махновцы заняли станцию Решетиловку. Обстановка была неясной. Р. П. Эйдеман решил лично выяснить положение дел и установить местонахождение банды, но эта попытка не дала никаких результатов. Поскольку картина так и осталась невыясненной, М. В. Фрунзе в 14 часов решил лично произвести разведку и подвергся нападению бандитов. В жаркой схватке с махновцами был убит сопровождавший командующего начальник милиции Маховский, раненому М. В. Фрунзе удалось убить одного из бандитов и уйти от преследования. М. В. Фрунзе не хотел давать широкую огласку случившемуся и, несмотря на ранение, продолжал командовать войсками.
Этот эпизод был рассмотрен 17 июня 1921 г. на заседании Совнаркома УССР. X. Г. Раковский доложил о случившемся членам правительства Советской Украины. Отметив отвагу и мужество М. В. Фрунзе, СНК УССР в то же время счел необходимым предупредить командующего о необходимости воздерживаться от личного участия в боях в дальнейшем.
Узнав о стычке М. В. Фрунзе с махновским разъездом спустя несколько дней и сам батька. В сведениях, полученных Махно от Белаша, неточно были указаны место и время события. Возможно, участники стычки боялись гнева Махно за упущенную возможность захватить или убить М. В. Фрунзе и поэтому дали ему противоречивую информацию. В конце концов батька воспринял этот эпизод равнодушно и никогда не вспоминал о нем. К М. В. Фрунзе Махно относился как к сильному, но достойному врагу, не допуская оскорбительных высказываний в его адрес (подобно тому, как это делал в отношении Троцкого, Раковского, Пятакова и др.).
Несмотря на крупные успехи Полтавской операции, результатом которой было уничтожение двух третей махновской армии, окончательно уничтожить махновщину все же не удалось. Зачастую из-за просчетов командиров красноармейских отрядов, не сумевших окончательно закрепить достигнутые успехи, махновцы выходили из окружения и спасались от окончательного разгрома бегством. «Несмотря на все меры к достижению решительного успеха к уничтожению банды Махно, данные мною после поездки в район действий Махно, – отмечал М. В. Фрунзе, – бандитам все еще удается ускользнуть от окончательного уничтожения и преследующие банду отряды и маневренные группы, нанося противнику жестокие удары, упускают удобный случай к полному выполнению задачи».
Решая вопрос об источниках снабжения своей армии, Махно уже не мог, как прежде, рассчитывать на крестьянство. Объектом его «экспроприации» стали сахарные заводы. Захватывая их, он менял сахар на продовольствие, лошадей, оружие. По данным председателя Совнаркома УССР X. Г. Раковского, бандиты разграбили свыше миллиона пудов сахара. Благодаря обмену Махно получил в конце 1920 г. 1,5 млн патронов с Луганского патронного завода. Изучив возможные в данной ситуации маршруты банды, Р. П. Эйдеман довольно точно рассчитал, что Махно двинется в богатый сахарными заводами район Недригайлов – Терны – Ромны. Здесь были заранее сосредоточены значительные красноармейские части, в том числе отряды Червоного казачества под командованием П. П. Григорьева. Попав в ловушку, Махно потерпел в этих боях, длившихся с 28 по 30 июня 1921 г., сокрушительное поражение, от которого так уже и не смог оправиться до конца.
Успех советских войск во многом был обеспечен активной и действенной поддержкой со стороны местных органов Советской власти. Перед началом боевых действий против Махно на Полтавщине одновременно с оперативным приказом была издана директива № 38 о политическом обеспечении операции, адресованная партийным и советским органам Гадячского, Зеньковского и Ромейского уездов. Сельским активистам предписывалось оставаться в захваченных бандой деревнях и, используя телефонную связь, передавать в соседние села сведения о составе, численности, вероятных маршрутах отряда Махно.
