В каждом городе он пытался установить связь с местными анархистами, выдавал себя за политкаторжанина, активного борца против тех, кто хотел задушить революцию и реставрировать порядки времен монархии. Находясь в Саратове, Махно, хоть и с большим опозданием, узнал о том, что 28 апреля германские власти на Украине разогнали обанкротившуюся Центральную раду и поставили во главе Украинского государства гетмана П. П. Скоропадского. С одной стороны, Махно обрадовало это известие, оно будто бы подтвердило правильность его предыдущей борьбы против Центральной рады, с другой – он хорошо понимал, что возрождение гетманщины является шагом к восстановлению прежних монархических порядков.
Поезд, в котором ехал Махно, из-за отсутствия топлива остановился на несколько дней в Тамбове. Махно внимательно прислушивался к разговорам о жизни в столице. Узнав, что там население голодает, он накупил полный чемодан белого хлеба. С таким багажом и револьвером за пазухой в первых числах июня 1918 г. Махно появился в Москве.
Первопрестольная за год резко изменила свой облик. С середины марта 1918 г. она стала столицей Советской России, отразив большие социальные изменения, свершившиеся в стране.
Махно увидел на московских улицах уже не ту безмятежную публику, которую с интересом рассматривал в феврале 1917 г. после семилетнего тюремного заключения. Теперь среди прохожих было много солдат-инвалидов, людей в военной форме без знаков различия, матросов с выведенными золотом самыми фантастическими названиями кораблей. Окна многих магазинов, на которых сохранились перекошенные вывески их бывших хозяев, были забиты досками, знаменитые раньше трактиры закрыты. На домах – следы пулеметных очередей, стены в некоторых местах пробиты снарядами. Все это говорило о том, что новая власть устанавливалась нелегко, с боями, да и теперь приходилось часто браться за оружие, чтобы утихомирить то одну, то другую силу, которая пробует поднять руку на Советскую власть.
Первым делом Махно встретился со своим старым другом П. А. Аршиновым. От него он узнал о разгроме в апреле органами ЧК анархистов в Москве и Петрограде. Некоторое время после победы Великого Октября Советская власть допускала существование так называемых «идейных анархистов», которые в дни революции выступали против Временного правительства, заявляя, что отстаивают интересы трудящихся. Но по мере укрепления власти большевиков анархисты начали против нее кампанию клеветы, повели бешеную пропаганду за разрушение основ государственного строя, отрицание всякой власти, встали на путь разбоя и насилия. В свои ряды они начали привлекать не только уголовных преступников, но также и заклятых идейных врагов революции. Разгул анархии использовала зарубежная и внутренняя контрреволюция для дискредитации Советской власти, утверждая, что анархия – порождение Октября и нет силы, которая могла бы ее укротить. Поэтому ЧК во главе с Ф. Э. Дзержинским провела ряд операций по обезвреживанию анархистов, которые по сути перешли в лагерь контрреволюции.
Махно был возмущен этими действиями Советской власти, хотя в глубине души и признавал городских анархистов изменниками великой идеи, ибо твердо был убежден, что настоящий анархист должен не отсиживаться в столице, а идти в село и поднимать крестьянские массы на революционную борьбу. Аршинов свел Махно с Кропоткиным. Эта встреча сыграла важную роль в жизни Махно. Вероятно, впервые он почувствовал себя человеком, способным вершить исторические дела. Побывал гуляйпольский анархист и в зале заседаний Всероссийского съезда профсоюза текстильщиков, который проходил под председательством Максима Горького. Слушал он и лидеров левых эсеров М. А. Спиридонову и Б. Д. Камкова.
Махно нельзя отказать в политической прозорливости. Когда 6 июля 1918 г. в Москве во время работы V Всероссийского съезда Советов вспыхнул левоэсеровский мятеж, Махно заявил, что «большевики разобьют их одним авторитетом Ленина и Троцкого». Авантюра левых эсеров была довольно скоро подавлена как в Москве, так и на Восточном фронте, где командарм Муравьев поднял мятеж. Вероятно, именно в эти дни Махно встретился с одним из руководителей левоэсеровского бунта Д. И. Поповым, бывшим балтийским моряком-анархистом. После подавления вооруженного выступления Попов был объявлен врагом Советской власти и заочно приговорен революционным трибуналом к казни. В 1919 г. он появился в рядах махновщины и стал воплощением наиболее контрреволюционных и кровавых ее сил.
Узнал, конечно, Махно и то, что с 5 по 12 июля 1918 г. в Москве состоялся I съезд КП(б)У, на котором была создана Компартия Украины – составная РКП(б). Тогда он еще и не предполагал, что она станет той силой, с которой ему придется вести многолетнюю жестокую борьбу, в которой он в конце концов потерпит сокрушительное поражение.