В кармане Махно лежали документы на имя бывшего учителя, а теперь офицера Ивана Яковлевича Шепеля. Их, по утверждению самого батьки, ему выдал член Всеукраинского бюро по руководству повстанческим движением против немецких оккупантов В. П. Затонский. С ним Махно имел длительную беседу, во время которой Затонский предложил ему ехать не в Гуляйполе, а в Харьков, где действовало сильное революционное подполье. Однако Махно, который уже успел вкусить славу крестьянского руководителя, рвался в родные места.
В Курске он встретил одного из своих старых друзей и земляков, бывшего члена «Союза бедных хлеборобов» Алексея Чубенко. Махно решил прихватить его с собой. Пробиваться через «нейтральную зону», разделявшую территории Советской России и оккупированной австро-немецкими войсками Украины, вдвоем было безопаснее. Заявив с бахвальством Чубенко, что едет на Украину «подымать восстание против власти гетмана Скоропадского», Махно быстро склонил того ехать с ним в Гуляйполе. Подъезжая к Белгороду, Махно достал из своего чемодана две пары офицерских погон. На свой китель он нашил погоны штабс-капитана, Чубенко «досталось» звание пониже – прапорщика. В офицерской кассе Белгородского вокзала они довольно легко достали билеты до станции Лозовой и без приключений доехали до конечного пункта своего путешествия. Чтобы придать этой поездке больше романтичности и героизма и показать Махно истинным анархистом, П. А. Аршинов описал эпизод ареста его немцами, которые якобы обнаружили в его чемодане анархистскую литературу. Махно, как вспоминал его попутчик, не вез с собой никакой литературы и, ведя себя чрезвычайно осторожно, за время пути ни разу не попадался немецкому патрулю. Лишь однажды, услышав звуки духового оркестра, они ради любопытства пошли посмотреть парад караула гетманской варты на привокзальной площади станции Лозовая и попались на глаза какому-то генералу. Можно лишь догадываться о «выправке» новоиспеченных офицеров, которые привели в бешенство случайно встретившего их здесь генерала. Пока тот неистово кричал на Махно и Чубенко, те быстро скрылись и, вскоре сев на поезд, отправились дальше в путь. Этот эпизод заставил их еще больше заботиться о своей безопасности на территории, кишевшей кайзеровскими оккупантами и гетманцами.
Не доезжая до станции Гайчур, Махно и Чубенко, когда паровоз замедлил на повороте ход, спрыгнули и пешком добрались до деревни Воздвижевки. Пользуясь тем, что на них была офицерская форма, они реквизировали у проезжающего крестьянина телегу, на которой благополучно добрались до Гуляйполя поздно вечером 21 июля 1919 г.
Махно остановился в доме своего хорошего знакомого Никиты Лютого. Несколько дней он отсыпался и собирал информацию о происходивших в Гуляйполе и его окрестностях событиях, разыскивал и устанавливал связи с ушедшими в подполье местными анархистами. 25 июля состоялась встреча Махно и Чубенко со старыми друзьями, которые раньше принимали самое активное участие в экспроприациях – Сидором Марченко, братьями Алексеем и Семеном Каретниковыми, Пантелеймоном и Захарием Гусарами. Здесь они приняли решение начать борьбу с представителями гетманской власти.
Махно сперва не думал разворачивать активную борьбу против оккупантов и гетманцев. Его план был прост и во многом напоминал предыдущие операции членов «Союза бедных хлеборобов». Особый акцент Махно делал на индивидуальном терроре и нападении на почтовые кассы и банки. Ядро его группы должны были составлять люди, скрывавшиеся от гетманской власти, которым в случае ареста нечего было и надеяться на пощаду. Намечая круг своих будущих жертв, Махно называл окружение Скоропадского, офицеров, чиновников, а если представится случай, то и самого гетмана. Однако это были всего лишь громкие слова, поскольку и Скоропадский, и его свита были за сотни километров от Гуляйполя, в Киеве, а Махно ехать туда, разумеется, и не собирался.
Почти все, кто были вначале в отряде Махно, были участниками империалистической войны. Они уже отвыкли от крестьянской жизни и работы, привезли с фронта большую дозу озлобления против офицеров и вообще всех, кого считали господами. К ним начали присоединяться крестьяне, недовольные кайзеровскими оккупантами и гетманом Скоропадским, которые реставрировали, по сути, старые порядки – землю вернули помещикам, а заводы и фабрики – капиталистам. Немцы беспощадно грабили Украину, вывозя оттуда в Германию хлеб, сахар, скот, практически все, что только могли силой отобрать у крестьян, что, естественно, вызывало у тех протест и стихийные выступления, в том числе и вооруженные. Очень часто немцы совместно с гетманцами организовывали карательные экспедиции, не только расправляясь с отдельными бунтовщиками, но и сжигая при этом целые деревни, массами расстреливая недовольных. К моменту приезда Махно на родину Украина была взбудоражена множеством больших и малых крестьянских восстаний. В городах под руководством подпольных большевистских организаций на решительную борьбу против оккупантов поднялись рабочие.
