Взоры украинского народа были обращены к Советской России. В Киев на имя советской миссии во главе с X. Г. Раковским, которая вела мирные переговоры между РСФСР и Украинской державой, приходили тысячи писем от отдельных крестьян и сельских сходов с просьбой помочь им избавиться от австро-немецких захватчиков и их прислужников – правительства гетмана Скоропадского. Советская Россия, связанная кабальными условиями Брестского мира, не могла оказать трудящимся Украины военную помощь. В то же время из РСФСР на Украину поступали деньги, оружие, для работы в подполье присылались опытные революционеры. Как правило, они действовали в городах, на транспорте, в селах же, особенно в южных губерниях, настоящих крестьянских предводителей-большевиков, которые не только бы возглавили народных мстителей, но и направляли крестьянство на борьбу за идеалы Коммунистической партии, практически не было. Это обстоятельство и послужило одной из причин успеха и популярности Махно, выступавшего под знаменем революционной борьбы против внешних и внутренних врагов.
Первая операция Махно ничем героическим не отличалась, а была похожа на простое бандитское нападение. Собрав своих сподвижников, Махно предложил напасть ночью на экономию помещика Резникова, четыре сына которого служили офицерами в армии гетмана Скоропадского. Осуществление операции не составило большого труда. Ночью семья Резниковых была перебита, поместье сожжено, а в руках у махновцев оказалось 7 винтовок, 7 лошадей и 1 револьвер.
С первых дней своей деятельности Махно всеми средствами пытался завоевать популярность и доверие среди населения. Узнав, что в Гуляйполе у крестьян имеется много оружия, которое они охотно продали бы, Махно не решился отбирать его силой, хотя мог это легко сделать. В ночь на 27 июля его люди совершили дерзкое нападение на банк в селе Жеребец, где взяли 38 тыс. руб. С 5 тыс. руб. они послали в Гуляйполе своего человека, которому поручили купить пулемет. Махновцам пришлось недолго ждать на околице села. Вскоре крестьяне принесли пулемет системы «Кольт» и тысячу рублей сдачи, что Махно расценил как своего рода поддержку со стороны своих земляков. Дальше все складывалось как нельзя лучше. Следующей же ночью пулемет был проверен в деле. Махно совершил налет на экономию немца Нейфельда. В числе других трофеев махновцам досталась бричка. Махно забрал ее себе и распорядился поставить на нее пулемет. Это была, по сути, первая тачанка, которая в будущем стала главным оружием махновцев. Сев на тачанку, Махно в сопровождении семи всадников направился в село Терновку, где, по слухам, орудовали другие повстанцы. Махновцы дошли до Днепра, а затем совершили свой первый рейд за 70 верст в поисках других повстанцев.
В Терновке махновцы соединились с 6 повстанцами во главе с неким Ермократьевым. Он рассказал Махно, что еще несколько дней тому назад его отряд, насчитывавший несколько сот бойцов, был разгромлен гетманцами и австрийцами. К Махно начали присоединяться и другие мелкие крестьянские отряды, боровшиеся против австро-германских оккупантов и их гетманских прислужников.
Когда отряд начал довольно быстро увеличиваться, Махно заявил, что на данном этапе борьбы с врагами революции нужен не индивидуальный террор, а смелые и решительные боевые действия.
Махновщина как повстанческое движение начиналась с массового истребления помещиков и офицеров. Методы борьбы на этом этапе напоминали те, которые применялись во время крестьянского восстания 1905 г., – нападения на помещичьи усадьбы, убийства их хозяев, поджоги и грабеж имущества. Ненависть гуляйпольцев и их озлобленность против оккупантов и особенно гетманцев была так велика, что, казалось, никакое количество жертв не могло удовлетворить их жажду мести.
Долгое время отряд Махно маскировался под гетманцев, что позволяло ему совершать внезапные нападения на помещиков и державную варту. Так, в руки Махно попал начальник Александровской уездной варты штабс-капитан Мазухин, принявший Махно за своего офицера. У него было найдено письмо, содержавшее приглашение на именины помещика Миргородского. Переодевшись в офицерскую форму, Махно со своими подручными проникли в имение Миргородского и устроили там кровавую резню.
