Пугачевщина разрастается и принимает невероятные размеры не только в уездах, но и в городах, уже при новой демократической власти. Почему демократическая власть ничего не предпринимает против махновщины? Почему не хотят использовать еще оставшуюся здесь немецкую силу? Ее нужно употребить для водворения порядка.
Но если этого не могут ни гетманская, ни демократическая власти, то кто же это сделает? Очевидно, что могут сделать только союзники. Так не упрекайте тех, кто с напряженной радостью ждут союзников, потому что им не на кого больше надеяться».
Петлюра и его власть не устраивали Махно. «Главный атаман» был опасным конкурентом батьке в борьбе за крестьянские массы. Он считал его выскочкой, посягавшим на дело, которому батька посвятил всю свою жизнь. Безошибочно улавливая настроения и желания крестьянства, Махно понял, что Петлюра, будучи «национальным героем» кулачества Правобережья, не будет пользоваться популярностью на Левобережье и вызовет у местного многонационального населения определенное опасение.
Уже не раз битый, привыкший опираться на иностранные штыки или искать помощь в любом другом месте, Петлюра хотел заручиться поддержкой Махно в борьбе как против белогвардейцев, которые сконцентрировали большие силы на Дону, так и против большевиков, восстанавливавших Советскую власть на Украине, и в частности на Екатеринославщине. Махно же не разделял идею Петлюры создать самостийную Украину, поскольку сам вынашивал планы стать полноправным хозяином большого южного региона под названием «Махновия». Многонациональному населению Гуляйпольского района были непонятны, а порой и чужды националистические идеи петлюровщины, его антисемитизм, и они, естественно, выступали против самостийников.
Махно же нужно было оружие, боеприпасы, снаряжение. Все это он и задумал получить от Директории. Он выступил на станции Пологи с разоблачением антинародной сути петлюровщины, а в это время его посланцы договаривались с Петлюрой о совместной борьбе против белого Дона. 15 декабря был заключен договор, согласно которому петлюровцы выделили махновцам вооружение, обмундирование и продовольствие. Взамен этого Махно разрешил петлюровцам мобилизовать людей на его территории.
Пока велись переговоры, махновцы получили вагон патронов и полвагона винтовок, а также, дав хорошую взятку, пополнили свои запасы бомбами и взрывчаткой. Это не помешало Махно тут же отдать приказ о наступлении на Синельниково, Лозовую, Павлоград, где стояли петлюровские войска. Махновцы беспощадно громили «сечевых стрельцов», а те в свою очередь жестоко расправлялись с батьковскими «сынками».
Утром 25 декабря 1918 г. на станции Лозовая петлюровцы публично расстреляли захваченных в плен махновцев, объявив их изменниками украинского народа.
Личность Махно была уже хорошо известна петлюровцам и внушала им панический страх. Когда по Лозовой поползли слухи о новом наступлении махновцев во главе с самим батькой, то среди казаков Петлюры началась неимоверная паника и смятение.
Махно смело шел вперед, зная, что его поддержит крестьянство Левобережья, которое в момент подхода его войска стихийно восставало и оказывало махновцам помощь в борьбе с немцами, гайдамаками и петлюровцами. Правда, активными они были только в своем районе, вблизи своих хат. Это Махно и учитывал, вырабатывая тактику борьбы, которая, как правило, заключалась в локальности действий его отрядов.
В конце 1918 г. Директория попыталась распространить свою власть на Екатеринославщину, однако встретила упорное сопротивление со стороны рабочих, возглавляемых большевиками. В губернии было много партизанских отрядов, которые успешно сражались с петлюровцами.
В декабре 1918 г. войска Директории двинулись на Екатеринослав, вытеснили оттуда 8-й белогвардейский корпус, разогнали Совет рабочих депутатов. Екатеринославское общегородское собрание представителей большевистских организаций приняло решение поднять вооруженное восстание против петлюровцев и, освободив город, взять власть в свои руки.
Войск у них было мало, к тому же им приходилось сражаться и против петлюровцев, и против белогвардейцев. Поэтому решено было привлечь на свою сторону силы действовавшего в районе Екатеринослава Махно. В это время, захватив Синельниково, махновцы праздновали в присущем им духе очередную победу над петлюровцами. Они конфисковали у населения имущество вплоть до граммофонов, наложив кроме этого на город контрибуцию в 100 тыс. рублей. Ограбление городов было своего рода платой Махно своему войску.