Монахи стали осваивать и Иудейскую пустыню: со всех концов света они стекались в эту прекрасную, но дикую местность, привлеченные святостью Иерусалима. Одним из первых деятелей этого движения был армянский монах Евфимий (ум. в 478 г.), основавший около полутора десятков монастырских обителей в живописных местах между Масадой и Вифлеемом. Современники видели в нем второго Адама, считая, что его служение открыло для человечества новую эру (Кирилл Скифопольский, Житие Евфимия 21). На монастырских землях монахи насаждали фруктовые деревья и виноград, обращая пустыню в цветущий сад и тем отвоевывая ее для Господа у царства хаоса. Каждая обитель становилась новым Эдемом, новым началом – иноки могли жить там в такой же тесной близости к Богу, как первый человек – Адам. Монастыри, таким образом, были святыми местами нового типа, элементом наступления христианства на силы тьмы. Здесь люди, чувствовавшие призвание к монашеской жизни, возвращались к первозданному гармоничному и целостному бытию, о котором постоянно мечтает человечество. Вскоре в монастырях Иудейской пустыни стали селиться отшельники из Западной Европы, Персии, Индии, Эфиопии, Армении. Одним из самых выдающихся последователей Евфимия стал каппадокиец Савва (439–531), специально поселившийся в Иудее, чтобы быть ближе к святым местам. Пещера для основания монастыря, как и полагается истинно святому месту, была указана Савве Господом в видении. Она находилась примерно в девяти милях к югу от Иерусалима на склоне высокой скалы в долине Кедрона, и первые пять лет Савва жил там в полном одиночестве. Затем к нему стали присоединяться ученики; каждый поселялся в отдельной пещере, и постепенно окрестность превратилась в монашеское поселение. Отшельники верили, что уединенная жизнь, отказ от естественных потребностей в пище, сне, человеческом общении и плотских утехах поможет им пробудить в себе способности, дарованные Богом Адаму; так они снимут с себя первородный грех и приобщатся к святости Бога. Но у Саввы была и другая цель. Как поясняет его биограф, «надлежало сей пустыне быть созданной от него, и таким образом исполниться словам, сказанным о ней красноречивым Исайею» (Кирилл Скифопольский, Житие Саввы 6). Исайя предрекал, что пустыня расцветет и будет заселена. По убеждению Саввы и его последователей, основывая там святые обители, они делали шаг к окончательному искуплению – правда, не для еврейского народа, а для христиан.
Новое монастырское движение, как почти всё, что существовало в то время в Иерусалиме, было враждебно иудеям. Это со всей очевидностью проявилось в трагических событиях 438 г., сопровождавших паломничество в Палестину супруги Феодосия II императрицы Евдокии. Новообращенная христианка, дочь известного афинского философа, умная и образованная женщина, Евдокия, по всей видимости, не разделяла укоренившейся ненависти христиан к иудаизму. Она дала евреям разрешение молиться на Храмовой горе не только девятого ава, но и в другие их святые дни, что наверняка возмутило многих христиан, хотя высокое положение Евдокии заставило их промолчать. Иудеи же были поражены эдиктом императрицы, и некоторые из них стали надеяться, что Спасение уже близко. Ходили слухи о письме к общинам диаспоры, которое призывало евреев прибыть в Иерусалим на праздник Суккот, чтобы там могло установиться Царство Божие (Nau). Праздник совпадал по времени с визитом Евдокии в Палестину; первый его день застал императрицу в Вифлееме.
