Расширяющееся Османское княжество столкнулось с соперниками на востоке и на западе. На востоке османы столкнулись с двумя основными претендентами на господство в Анатолии: бейликом Карамана, занимавшим старую столицу Рум-Сальджуков Конью, и бейликом Эретны, владевшим старой монгольской столицей Сивасом. Эретна и Караман заключили союз против османов. На западе Османская империя стала претендентом на то, чтобы сменить Византийскую империю в качестве доминирующей державы в юго-восточной Европе. Они столкнулись с осколками Византийской империи и изменчивым набором балканских княжеств, включая Венгрию, Валахию (между Дунаем и южными Карпатами) и Молдавию (между Карпатами и Днестром к северу от Дуная), а также Сербию, Боснию и Болгарию к югу от реки. При Стефане Душане (1345-1355 гг.) Сербия доминировала на Балканах, но после его смерти империя распалась. Людовик Великий, анжуйский король Венгрии (1342-1382 гг.) и Польши (1370-1382 гг.), также стремился установить региональную гегемонию. Итальянские города-государства Венеция и Генуя стремились к господству на Адриатическом и Эгейском побережьях. У османов не было флота, поэтому связь между европейской и азиатской частями Османского княжества была неопределенной.
Старший сын Орхана Сулайман, возглавлявший Османов в Европе, умер в 1357 году. (Некоторые историки относят Сулаймана к линии османских правителей как Сулаймана I.) Его брат Мурад возглавил наступление в Европе и взошел на трон после смерти Орхана. В 1361 году Мурад завоевал Адрианополь, второй город Византийской империи; он стал, как и Эдирне, новой османской столицей. По мере того как Мурад продвигался на север и запад, османская угроза вынудила Иоанна V Палеолога, вернувшего себе византийский трон, обратиться за помощью к Латинской Европе. Откликнулся только граф Амадео Савойский. В 1366 году он захватил Галлиполи морем, но не смог его удержать. Это была первая из многих экспедиций против османов из Латинской Европы.
Мурад продвигался на север вдоль черноморского побережья Фракии, на юг к Эгейскому морю и на запад к Адриатике. В 1371 году османские войска одержали еще одну крупную победу над сербско-болгарской коалицией в битве при Чирмене на реке Марице. Византийский император и булгарский царь признали османский сюзеренитет в 1373 и 1376 годах, соответственно. В 1385 и 1386 годах османы заняли Ниш и принудили сербского правителя к покорности. В Анатолии Мурад приобретал территории путем браков и покупок, а не завоеваний, пока османская граница не достигла Карамана. В 1388 году он разгромил Караманидов. Затем он вернулся на Балканы, чтобы противостоять коалиции сербов и булгарских князей. В решающей битве при Косово в 1389 году османы разгромили сербские войска под командованием князя Лазаря. Несмотря на сокрушительное поражение, эта битва стала центральной трагедией сербской национальной идентичности; она до сих пор влияет на региональную политику. Мурад был убит на поле боя, и его сын Баязид сразу же стал его преемником.
Баязид заслужил эпитет Йилдирим, молниеносный. Отказавшись от политики постепенной экспансии, он расширил империю как на восток, так и на запад. Баязид установил прямое османское правление в бывших балканских княжествах к югу от Дуная, совершил крупные вторжения в Венгрию и Валахию, а в 1394 году предпринял первую османскую осаду Константинополя. Король Венгрии Сигизмунд (р. 1387-1437; император Священной Римской империи, 1433-1437), византийский император Мануил II Палеолог и Венеция создали коалицию против османов и призвали к крестовому походу против них. К коалиции присоединились значительные силы французских и бургундских рыцарей. Баязид нанес им решительное поражение при Никополе в 1396 году. Затем он двинулся на восток и к 1401 году завоевал все оставшиеся бейлики, включая Эретну и Караман, достиг верховьев долины Евфрата у Эрзинджана и покорил мамлюкский форпост Малатью.
Быстрый успех Баязида, однако, привел его к заклятому врагу. Правящие семьи нескольких завоеванных им бейликов в Анатолии нашли убежище у великого тюркского завоевателя Тимура и обратились к нему за поддержкой, чтобы вернуть свои троны. Тимур возглавил крупную экспедицию в Анатолию. Многие анатолийские туркмены (туркменами называли тюркских кочевников-огузов Анатолии, Сирии и Азербайджана), недовольные властью Османской империи, встали на его сторону. Он разбил османскую армию в битве при Анкаре в 1402 году, взяв Баязида в плен. Османская империя была разрушена.
Восстановление и возрождение