Осман-бей вошел в историю в 1301 году как победитель в битве при Бафее. Его войска осадили город Никею (позднее Изник). Никея была византийской столицей в эпоху латинского контроля над Константинополем (1204-1261 гг.) и одним из немногих городов в Анатолии, все еще находившихся под контролем Византии. Когда византийский император Андроник II Палеолог попытался снять осаду, османы устроили засаду и разгромили его армию. При Османе османы утвердились в северо-западной Анатолии, заняв сельскую местность вокруг крупных городов Никея (Изник) и Бурса.
К моменту смерти сына Османа, Орхан-бея (ум. 1326-1362), османы превратились из предводителей набеговых банд в правителей значительного княжества. Они завоевали значительные сельскохозяйственные земли, которые стали продуктивными, поскольку османы предлагали безопасность и предсказуемое налогообложение. Хотя акынджи грабили за свой счет, в соответствии с исламским законом они отчисляли пятую часть добычи своему предводителю. Таким образом, Осман и Орхан постепенно становились богатыми. Они начали перенимать традиционные программы и институты ирано-исламского правления. Они стремились восстановить процветающее сельское хозяйство, создать лояльные и подчиненные им армии и, в конце концов, наладить рабочие дипломатические отношения с соседями. Это изменение в этике создало постоянное напряжение между зарождающимся центральным правительством и пограничными налетчиками. Во времена Осман-бея османы не были ни самыми крупными, ни самыми выдающимися из пограничных бейликов. Например, Умур-бей (ум. 1348), правитель княжества Айдин на западном побережье Анатолии, в 1330-1344 гг. нанес такой ущерб морскими набегами в Эгейском море, что спровоцировал венецианско-византийско-госпитальерскую экспедицию, которая захватила его столицу Смирну (Измир). Орхан принес османам известность в регионе.
Вскоре после смерти Османа османы захватили Бурсу, которая стала их столицей. Там Орхан впервые заявил о своем суверенитете в традиционной исламской манере, чеканя монеты и читая хутбу от своего имени. Ученые и бюрократы несли политические и административные традиции центральных исламских земель на границу. Их влияние связывало зарождающееся османское государство с политическими и административными традициями и практиками центральных исламских земель. Символическая артикуляция суверенитета в мусульманских терминах, однако, не подразумевала жесткой, сектантской политической программы. В 1328 году Осман разбил византийского императора Андроника III Палеолога при Малтепе. Эта победа положила конец византийскому сопротивлению в Анатолии. В 1331-1338 годах османские войска заняли Никею (Изник), Никомидию (Измит) и Скутари (Ускюдар). В 1331 году в Орхане было основано первое османское медресе (исламский религиозный колледж). В 1346 году османы поглотили соседний бейлик Кареси, выйдя на восточный берег Дарданелл.
Османы вошли в Европу в 1352 году в качестве союзников Иоанна Катакузена, претендента на византийский трон, против его соперника, Иоанна V Палеолога. Палеолог пользовался поддержкой сербского и болгарского королевств на Балканах и венецианцев на море. Генуя поддерживала Катакузена. В 1352 году османские войска под командованием сына Орхана Сулаймана переправились через Дарданеллы на генуэзских кораблях, чтобы поддержать Катакузена. Сулейман победил Палеолога, но отказался покинуть Балканы. Два года спустя землетрясение разрушило стены крепостей на Галлиполийском полуострове, позволив османским войскам занять эти сильные позиции. Началось османское владычество в Европе. В 1354 году османские войска, по-видимому, также заняли Анкару в Анатолии. Таким образом, Османское княжество превратилось из одного бейлика из многих в значительное княжество по обе стороны проливов.
Первая империя, 1352-1402 гг.