Кара Мустафа-паша продолжил внутреннюю политику своих предшественников и стремился к экспансии в Европе. Дорошенко переметнулся от османов к Московии, и Кара-Мустафа попытался заменить его другим гетманом, Юрием Хмельницким (не тем Богданом Хмельницким, который возглавил восстание казаков против польского владычества в конце 1640-х годов и был ответственен за уничтожение тысяч евреев), но османы не смогли осуществить свой выбор и смирились с потерей сюзеренитета над казаками в 1681 году, чтобы сосредоточиться на Габсбургах. Противодействие габсбургскому господству на национальной (антигабсбургской), религиозной (антикатолической) и социальной (антидворянской) почве делало Венгрию хронически нестабильной. Лидеры национального движения обратились за поддержкой к Османской империи, и Кара-Мустафа вторгся в Венгрию и завоевал ее в 1682 году. В следующем году Кара-Мустафа осадил Вену. Осада была близка к успеху, но польско-баварские войска во главе с Яном Собеским прорвали ее. Османы отступили к Белграду, а Мехмед IV казнил Кара-Мустафу.
Состояние империи стремительно ухудшалось. Большая часть Венгрии отошла к Габсбургам между 1683 и 1686 годами. Венеция перешла в наступление на Адриатике, вытеснила османов из Мореи и взяла Афины. Контратака османов в 1687 году привела к битве при Мохаче, которая перечеркнула результаты победы османов в 1526 году. Финансовый хаос и нехватка продовольствия привели к мятежам в османской армии и беспорядкам в Анатолии. Польские войска вторглись в Молдавию. Невнимание Мехмеда IV к этому кризису привело к его низложению. Его младший брат, Сулейман II (1687-1691), занял трон после сорока лет уединения. В течение пяти месяцев после его восшествия на престол различные военные отряды бесчинствовали в Стамбуле. В 1688 году Габсбурги взяли Белград, преодолев дунайский барьер. В следующем году османы попытались заключить мир, но переговоры провалились, и Габсбурги заняли Валахию и Трансильванию, а также захватили Ниш. Изгнание османов из Европы казалось неминуемым.
Чтобы выйти из этого отчаянного положения, в 1689 году Сулейман призвал другого кёпрюлю, Фазиля Мустафу-пашу, младшего брата Фазиля Ахмеда. Он вернулся к суровым мерам своих старших, восстановил провинциальные войска и навел порядок в финансах империи. Усилия Габсбургов по установлению католицизма на недавно завоеванных территориях быстро привели к отторжению православного и протестантского населения. Султан получил просьбы о помощи из Трансильвании, Сербии и Валахии. В 1690 году османы вернули Ниш, Семендрию и Белград и восстановили оборонительную линию на Дунае. Покончив с кризисом, Фазиль Мустафа обратил свое внимание на внутренние и военные реформы. Его усилия были направлены на создание новых административных механизмов на завоеванных территориях, чтобы заручиться поддержкой подвластных народов, на попытки увеличить производство продовольствия, а также на совершенствование учения и военного образования.
Усилия Фазиля Мустафы не увенчались успехом. Сулейман II умер 22 июня 1691 года. Вскоре после этого Габсбурги устроили засаду и разгромили османскую армию при Сланкамене. Фазиль Мустафа был убит. Османы удержали дунайский барьер, но Габсбурги потребовали от них отказаться от Трансильвании, Темешвара, Валахии, Молдавии и Бессарабии и уступить Подолию Польше, а Морею - Венеции. Ахмед II (1691-1695), третий сын султана Ибрагима, занявший трон, не принял эти условия.
Тогда османский трон перешел к следующему поколению в лице Мустафы II (1695-1703), сына Мехмеда IV. Вместе со своим воспитателем Файзуллой Эффенди он стремился вернуться к модели управления Кёпрюлю. Мустафа с некоторым успехом выступил против Габсбургов в Венгрии, но потерпел сокрушительное поражение в битве при Зента от принца Евгения Савойского 11 сентября 1697 года. Османы также столкнулись с вызовом с севера. Россия вступила в союз с Габсбургами против османов в 1686 году, но не вносила эффективного вклада до тех пор, пока Петр Великий не стал эффективным правителем России в 1695 году. В следующем году русские захватили османскую крепость Азов на Черном море. Османы потеряли свою прежнюю монополию на контроль над Черным морем.