После получения должности придворного дьякона Лев сопровождает императора Василия в его походах, причем в 986 г. он чуть не погиб во время крупного поражения византийцев в бою с болгарами.
Он переживал все неудачи и бедствия, которые обрушивались на Византию в период самостоятельного правления Василия II вплоть до 989 г., когда историк и закончил описание правления Иоанна Цимисхия. Вероятно, Лев, будучи придворным дьяконом, понимал всю шаткость положения Василия на троне и не верил в благополучный исход событий. Одни за другими следовали восстания, военные неудачи, различные бедствия, космические предзнаменования... Но правление Василия II продолжалось, власть молодого энергичного императора укрепилась. Опубликовать в таком виде «Историю», где восторженно описывались правления Никифора Фоки и Цимисхия (ведь это были «тираны». «похитители престола»), оказалось невозможным. Переделывать всю работу Лев не хотел или не имел времени. И он прекратил писать «Историю».
В его труде ни слова не сказано о судьбе законных императоров при Никифоре и Цимисхии, но содержатся страшные и частично клеветнические измышления о матери императора; говорится о неопытности императора Василия в ведении похода против болгар — фактически он объявлен виновником поражения; сообщается, что почти вся Византия стояла за мятежников. Все это, конечно, нужно было изменить, т. е. писать «Историю» заново; Лев, бросив заниматься историей, продолжал свою деятельность при дворе. Скоро он заметил, что положение Василия более или менее упрочилось. Начались победы. И он решил избрать обычную при византийском дворе линию поведения — выдвинуться своим красноречием и выражением преданности императору. Он произнес свой энкомий примерно тогда, когда проводилась политика, завершившаяся изданием знаменитой новеллы императора Василия II в 996 г.; именно на эти демагогические мероприятия Лев намекает в своем панегирике, восторженно поддерживая политику Василия. Лев стал типичным византийским придворным. На этом заканчивается сколько-нибудь точная его биография.
К. Крумбахер и Д. Моравчик полагают, что преждевременная смерть помешала Льву продолжить свою «Историю». Но приведенные нами соображения и ряд сохранившихся документов дают возможность выдвигать разные, более или менее вероятные, но все же шаткие гипотезы о дальнейшей судьбе Льва.
Первая гипотеза: Лев после произнесения энкомия быстро выделился среди придворных императора. Можно думать, что учитывалась и его деятельность при патриархах, когда он выполнял их поручения. Произнес он энкомий в начале 90-х годов. И вот в 996 г. в Константинополь прибыл из Италии епископ Пьяченцы Иоанн Филагатон, интриган, по происхождению калабрийский грек. Неизвестна причина его прибытия, но, очевидно, это была сложная дипломатическая игра. В конце 996 г. переговоры закончились, и император Василий поручил некоему своему придворному Льву сопровождать Филагатона обратно в Италию. Кроме того, тот же придворный Лев получил особое дипломатическое поручение — переговоры о проекте династического брака византийской принцессы с Оттоном III. Лев прибыл в Италию; сохранилось несколько его писем частного порядка из Рима. Письма дают представление о ловком дипломате. Отправляясь к молодому Оттону III с предложением о браке с одной из племянниц Василия II, Лев осуществлял дипломатическую диверсию с целью подчинения Рима Византии. В союзе с вождем антигерманской партии Кресценцием Лев сумел (как сам пишет в письмах) содействовать возведению на папский престол Филагатона в качестве антипапы вместо ставленника германского императора папы Григория. Однако в 998 г. император Оттон III, придя с армией в Рим, казнил Филагатона и Кресценция. Лев был в Риме до конца 998 г., побывал во Франции, встречался с Оттоном III, видел казнь своего ставленника (которого он почему-то лично ненавидел). Именно этот дипломат и идентифицируется с нашим историком Львом Диаконом.
Письма Льва-посланника опубликовали И. Сакеллион (1892) и Шрамм (1924). На некоторую возможность идентифицировать этого Льва со Львом Диаконом стали указывать К. Крумбахер, Г. Вартенберг и особенно А. Грегуар и П. Оржельс. Наконец, Ж. Даррузес опубликовал письма митрополита Синадинского (Синада — город в феме Анатолики), отождествив этого иерарха со Львом-дипломатом. Однако он не признает в нем Льва Диакона, так как возраст митрополита Синадинского на 15 лет расходится с данными о возрасте Льва Диакона. (Правда, это положение Даррузеса, в свою очередь, подвергается сомнению, ибо датировка им письма № 13, где сказано о возрасте автора, произвольно отнесена к предыдущим письмам.) Соблазнительная гипотеза Грегуара, что после выступления с энкомием Лев Диакон впоследствии стал епископом Синады, при существующем положении с источниками и специальными исследованиями по эпистолографии того времени не может считаться достаточно аргументированной, хотя она, казалось бы, так подходит к биографии Льва Диакона.
